Най-простите органични съединения са наситени и ненаситени въглеводороди. Те включват вещества от класа алкани, алкини, алкени.
Формулите им включват водородни и въглеродни атоми в определена последователност и количество. Те често се срещат в природата.
Определяне на алкени
Другото им име е олефини или етиленови въглеводороди. Така се нарича този клас съединения през 18-ти век, когато е открита маслена течност, етилен хлорид.
Алкените са вещества, състоящи се от водородни и въглеродни елементи. Принадлежат към ацикличните въглеводороди. Тяхната молекула съдържа единична двойна (ненаситена) връзка, свързваща два въглеродни атома един с друг.
Алкенови формули
Всеки клас съединения има свое собствено химическо обозначение. В тях символите на елементите на периодичната система показват състава и структурата на връзките на всяко вещество.
Общата формула на алкените се обозначава, както следва: CH2n, където числото n е по-голямо или равно на 2. При декодирането му може да се види, че има два водородни атома за всеки въглероден атом.
Молекулните формули на алкените от хомоложната серия са представени със следните структури: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Вижда се, че всеки следващ въглеводород съдържа още един въглерод и още 2 водорода.
Има графично обозначение на местоположението и реда на химичните съединения между атомите в една молекула, което показва структурната формула на алкените. С помощта на валентни линии се обозначава връзката на въглерода с водорода.
Структурната формула на алкените може да бъде показана в разширен вид, когато са показани всички химични елементи и връзки. С по-сбит израз на олефини, комбинацията от въглерод и водород с помощта на валентни тирета не е показана.
Скелетната формула обозначава най-простата структура. Прекъсната линия изобразява основата на молекулата, в която въглеродните атоми са представени от нейните върхове и краища, а водородът е обозначен с връзки.
Как се образуват имената на олефини
Въз основа на систематичната номенклатура, формулите на алкените и техните имена са съставени от структурата на алканите, свързани с наситените въглеводороди. За да направите това, в името на последното, наставката -an се заменя с -ilen или -en. Пример е образуването на бутилен отбутан и пентен от пентан.
За да посочите позицията на двойната връзка спрямо въглеродните атоми, посочете арабската цифра в края на името.
Алкените са кръстени на въглеводорода с най-дългата верига, съдържаща двойна връзка. За началото на номерирането на веригата обикновено се избира краят, който е най-близо до ненаситеното съединение на въглеродните атоми.
Ако структурната формула на алкените има разклонения, тогава посочете имената на радикалите и техния брой, като те се предхождат от числа, съответстващи на мястото във въглеродната верига. След това следва името на самия въглеводород. Цифрите обикновено са последвани от тире.
Има неограничен брой радикални клонове. Имената им могат да бъдат тривиални или образувани според правилата на систематичната номенклатура.
Например, HHC=CH- се нарича етенил или винил.
Изомери
Молекулните формули на алкените не могат да показват изомерия. Въпреки това, за този клас вещества, с изключение на етиленовата молекула, пространствената модификация е присъща.
Изомерите на етиленовите въглеводороди могат да бъдат чрез въглероден скелет, по позицията на ненаситената връзка, междукласова или пространствена.
Общата формула на алкените определя броя на въглеродните и водородните атоми във веригата, но не показва наличието и местоположението на двойната връзка. Пример е циклопропан като междукласов изомер на C3H6 (пропилен). Други видове изомерия се появяват в C4H8 илибутен.
Различни позиции на ненаситената връзка се наблюдават в бутен-1 или бутен-2, като в първия случай двойното съединение се намира близо до първия въглероден атом, а във втория - в средата на веригата. Изомерията във въглеродния скелет може да бъде разгледана с помощта на примера на метилпропен) и изобутилен ((CH3)2C=CH2).
Пространствената модификация е присъща на бутен-2 в транс- и цис-позиция. В първия случай страничните радикали са разположени над и под основната въглеродна верига с двойна връзка, във втория изомер заместителите са от една и съща страна.
Олефинова характеристика
Общата формула на алкените определя физическото състояние на всички представители на този клас. Започвайки с етилен и завършвайки с бутилен (от C2 до C4), веществата съществуват в газообразна форма. Така че безцветният етен има сладка миризма, ниска разтворимост във вода, молекулното тегло е по-малко от това на въздуха.
В течна форма са представени въглеводороди от хомоложния диапазон от C5 до C17. Започвайки от алкена, който има 18 въглеродни атома в основната верига, настъпва преходът на физическото състояние в твърда форма.
Счита се, че всички олефини имат лоша разтворимост във водна среда, но добра разтворимост в органични разтворители, като бензол или бензин. Молекулното им тегло е по-малко от това на водата. Увеличаването на въглеродната верига води до повишаване на температурните показатели по време на топене и кипене на тези съединения.
Свойства на олефините
Структурна формула на алкенитепоказва наличието в скелета на двойна връзка на π- и σ-съединение на два въглеродни атома. Тази структура на молекулата определя нейните химични свойства. π-връзката се счита за не много силна, което прави възможно разрушаването й с образуването на две нови σ-връзки, които се получават в резултат на добавянето на двойка атоми. Ненаситените въглеводороди са донори на електрони. Те участват в процеси на електрофилно добавяне.
Важно химично свойство на всички алкени е процесът на халогениране с освобождаване на съединения, подобни на дихалогенните производни. Халогенните атоми са способни да се свързват чрез двойна връзка към въглеродите. Пример е бромирането на пропилен с образуването на 1,2-дибромпропан:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Този процес на неутрализиране на цвета в бромна вода с алкени се счита за качествено доказателство за наличието на двойна връзка.
Важни реакции включват хидрогениране на олифини с добавяне на водородна молекула под действието на каталитични метали като платина, паладий или никел. Резултатът е въглеводороди с наситена връзка. Формулите на алкани, алкени са дадени по-долу в реакцията на хидрогениране на бутен:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Процесът на добавяне на молекула на халогеноводород към олефинисе нарича
хидрохалогениране, протичащо по правилото, открито от Марковников. Пример е хидробромирането на пропилена за образуване на 2-бромпропан. В него водородът се комбинира при двойна връзка с въглерод, който се счита за най-хидрогениран:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Реакцията на добавяне на вода от алкени под действието на киселини се нарича хидратация. Резултатът е молекула алкохол пропанол-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
При излагане на алкени със сярна киселина, настъпва процесът на сулфониране:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Реакцията протича с образуването на киселинни естери, например изопропилсярна киселина.
Алкените са податливи на окисляване по време на тяхното изгаряне под действието на кислород, за да образуват вода и газ въглероден диоксид:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Взаимодействието на олефинови съединения и разреден калиев перманганат под формата на разтвор води до образуването на гликоли или двувалентни алкохоли. Тази реакция също е окислителна, произвежда етилен гликол и обезцветява разтвора:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Молекулите на алкените могат да бъдат включени в процеса на полимеризация със свободен радикалили катион-анионен механизъм. В първия случай под въздействието на пероксиди се получава полимер като полиетилен.
Съгласно втория механизъм, киселините действат като катионни катализатори, а органометалните вещества са анионни катализатори с освобождаване на стереоселективен полимер.
Какво са алканите
Те също се наричат парафини или наситени ациклични въглеводороди. Те имат линейна или разклонена структура, която съдържа само наситени прости връзки. Всички представители на хомологичния ред от този клас имат общата формула C H2n+2.
Съдържат само въглеродни и водородни атоми. Общата формула за алкени се формира от обозначението на наситени въглеводороди.
Имена на алкани и техните характеристики
Най-простият представител на този клас е метанът. Следват вещества като етан, пропан и бутан. Името им се основава на корена на числото в гръцки, към което се добавя наставката -an. Имената на алканите са изброени в номенклатурата на IUPAC.
Общата формула на алкени, алкини, алкани включва само два вида атоми. Те включват елементите въглерод и водород. Броят на въглеродните атоми и в трите класа е еднакъв, разликата се наблюдава само в броя на водорода, който може да се отдели или добави. Ненаситените съединения се получават от наситени въглеводороди. Представителите на парафините в молекулата съдържат 2 водородни атома повече от олефините, което потвърждаваобща формула на алкани, алкени. Алкеновата структура се счита за ненаситена поради наличието на двойна връзка.
Ако съпоставим броя на водородните и въглеродните атоми в алканите, тогава стойността ще бъде максимална в сравнение с други класове въглеводороди.
От метан до бутан (от C1 до C4), веществата съществуват в газообразна форма.
В течна форма са представени въглеводороди от хомоложния диапазон от C5 до C16. Започвайки от алкана, който има 17 въглеродни атома в основната верига, настъпва преходът на физическото състояние в твърда форма.
Те се характеризират с изомерия във въглеродния скелет и оптични модификации на молекулата.
В парафините се счита, че въглеродните валентности са напълно заети от съседни въглероди или водороди с образуването на σ-тип връзка. От химическа гледна точка това причинява слабите им свойства, поради което алканите се наричат наситени или наситени въглеводороди, лишени от афинитет.
Те влизат в реакции на заместване, свързани с радикално халогениране, сулфохлориране или нитриране на молекулата.
Парафините претърпяват процес на окисление, изгаряне или разлагане при високи температури. Под действието на ускорителите на реакцията се извършва елиминирането на водородните атоми или дехидрогенирането на алканите.
Какво са алкините
Те също се наричат ацетиленови въглеводороди, които имат тройна връзка във въглеродната верига. Структурата на алкините се описва от общформула C H2n–2. Това показва, че за разлика от алканите, ацетиленовите въглеводороди нямат четири водородни атома. Те се заменят с тройна връзка, образувана от две π-съединения.
Такава структура определя химичните свойства на този клас. Структурната формула на алкените и алкините ясно показва ненаситеността на техните молекули, както и наличието на двоен (H2C꞊CH2) и тройно (HC≡CH) равенства.
Име на алкините и техните характеристики
Най-простият представител е ацетиленът или HC≡CH. Нарича се още етин. Произлиза от името на наситен въглеводород, в който наставката -an е премахната и се добавя -in. В имената на дългите алкини числото показва местоположението на тройната връзка.
Познавайки структурата на наситените и ненаситените въглеводороди, е възможно да се определи под коя буква е посочена общата формула на алкините: а) CnH2n; в) CnH2n+2; в) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Правилният отговор е третият вариант.
От ацетилен до бутан (от C2 до C4), веществата са газообразни по природа.
В течна форма има въглеводороди от хомоложния интервал от C5 до C17. Започвайки от алкина, който има 18 въглеродни атома в основната верига, настъпва преходът на физическото състояние в твърда форма.
Те се характеризират с изомерия във въглеродния скелет, в позицията на тройната връзка, както и с междукласови модификации на молекулата.
Poхимичните характеристики на ацетиленовите въглеводороди са подобни на алкените.
Ако алкините имат крайна тройна връзка, тогава те действат като киселина с образуването на алкинидни соли, например NaC≡CNa. Наличието на две π-връзки прави молекулата на натриевия ацетиледин силен нуклеофил, който влиза в реакции на заместване.
Ацетиленът се подлага на хлориране в присъствието на меден хлорид за получаване на дихлороацетилен, кондензация под действието на халоалкини с освобождаване на диацетиленови молекули.
Алкините участват в реакции на електрофилно присъединяване, чийто принцип е в основата на халогениране, хидрохалогениране, хидратиране и карбонилиране. Такива процеси обаче протичат по-слабо, отколкото в алкени с двойна връзка.
За ацетиленови въглеводороди са възможни реакции на присъединяване от нуклеофилния тип на молекулата на алкохола, първичен амин или сероводород.
