Алканите или парафиновите въглеводороди са най-простите от всички класове органични съединения. Основната им характеристика е наличието в молекулата само на единични, или наситени връзки, откъдето идва и другото име - наситени въглеводороди. В допълнение към добре познатите нефт и газ, алканите се намират и в много растителни и животински тъкани: например, феромоните на мухата цеце са алкани, съдържащи 18, 39 и 40 въглеродни атома в своите вериги; алканите също се намират в големи количества в горния защитен слой на растенията (кутикула).
Обща информация
Алканите принадлежат към класа на въглеводородите. Това означава, че само въглерод (C) и водород (H) ще присъстват във формулата на всяко съединение. Единствената разлика е, че всички връзки в молекулата са единични. Валентността на въглерода е 4, следователно, един атом в съединението винаги ще бъде свързан с четири други атома. Освен това, поне една връзка ще бъде от типа въглерод-въглерод, а останалите могат да бъдат както въглерод-въглерод, така и въглерод-водород (валентността на водорода е 1, така че помислете за водород-водородни връзкизабранен). Съответно, въглероден атом, който има само една C-C връзка, ще се нарича първична, две C-C връзки - вторична, три - третична и четири, по аналогия, четвъртична.
Ако запишете молекулярните формули на всички алкани на фигурата, получавате:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
и така нататък. Лесно е да се направи универсална формула, която описва всяко съединение от този клас:
C H2n+2.
Това е общата формула за парафинови въглеводороди. Множеството от всички възможни формули за тях е хомоложен ред. Разликата между двамата най-близки членове на поредицата е (-CH2-).
номенклатура на алкани
Първият и най-прост от серията наситени въглеводороди е метан CH4. Следва етан C2H6, с два въглеродни атома, пропан C3H 8, бутан C4H10, а от петия член на хомоложната серия алканите се назовават по броя на въглерода атоми в молекулата: пентан, хексан, хептан, октан, нонан, декан, ундекан, додекан, тридекан и така нататък. Въпреки това, няколко въглерода могат да бъдат наречени "наведнъж", само ако са в една и съща линейна верига. И това не винаги е така.
Тази снимка показва няколко структури, чиито молекулярни формули са еднакви: C8H18. Имаме обаче три различни връзки. Такаваявлението, когато има няколко различни структурни формули за една молекулна формула, се нарича изомерия, а съединенията се наричат изомери. Тук има изомерия на въглеродния скелет: това означава, че изомерите се различават по реда на връзките въглерод-въглерод в молекулата.
Всички изомери, които нямат линейна структура, се наричат разклонени. Тяхната номенклатура се основава на най-дългата непрекъсната верига от въглеродни атоми в молекулата, а "клоните" се считат за заместители на един от водородните атоми при въглерода от "главната" верига. Така се получават 2-метилпропан (изобутан), 2, 2-диметилпропан (неопентан), 2, 2, 4-триметилпентан. Числото показва въглеродния номер на основната верига, последван от броя на идентичните заместители, след това името на заместителя, след това името на основната верига.
Алкани структура
Всички четири връзки при въглеродния атом са ковалентни сигма връзки. За да образува всеки от тях, въглеродът използва една от четирите си орбитали на външно енергийно ниво - 3s (едно парче), 3p (три парчета). Очаква се, че тъй като различни видове орбитали участват в свързването, тогава получените връзки трябва да бъдат различни по отношение на техните енергийни характеристики. Това обаче не се наблюдава - в молекулата на метана и четирите са еднакви.
Теорията на хибридизацията се използва за обяснение на този феномен. Работи по следния начин: приема се, че ковалентната връзка е като че ли два електрона (по един от всеки атом в двойка), разположени точно между свързаните атоми. В метана например има четири такива връзки, значи четиридвойки електрони в една молекула ще се отблъскват един друг. За да се сведе до минимум това постоянно натискане, централният атом в метана подрежда всичките си четири връзки, така че да са възможно най-далеч една от друга. В същото време, за още по-голяма полза, той като че ли смесва всичките си орбитали (3s - едно и 3p - три), след което прави четири нови идентични sp3-хибридни орбитали от тях. В резултат на това "краищата" на ковалентните връзки, върху които са разположени водородни атоми, образуват правилен тетраедър, в средата на който има въглерод. Този трик с ухото се нарича sp3-хибридизация.
Всички въглеродни атоми в алканите са в sp3-хибридизация.
Физически свойства
Алкани с брой въглеродни атоми от 1 до 4 - газове, от 5 до 17 - течности с остра миризма, подобна на миризмата на бензин, над 17 - твърди вещества. Точките на кипене и топене на алканите се увеличават с увеличаване на тяхната моларна маса (и съответно броят на въглеродните атоми в молекулата). Струва си да се каже, че при една и съща моларна маса разклонените алкани имат забележимо по-ниски точки на топене и кипене от техните неразклонени изомери. Това означава, че междумолекулните връзки в тях са по-слаби, така че цялостната структура на веществото е по-малко устойчива на външни влияния (и при нагряване тези връзки се разпадат по-бързо).
Въпреки тези разлики, средно всички алкани са изключително неполярни: те практически не се разтварят във вода (а водата е полярен разтворител). Но себе синенаситените въглеводороди от тези, които са течности при нормални условия, се използват активно като неполярни разтворители. Ето как се използват n-хексан, n-хептан, n-октан и други.
Химически свойства
Алканите са неактивни: дори в сравнение с други органични вещества, те реагират с изключително ограничен списък от реагенти. По принцип това са реакции, които протичат по радикален механизъм: хлориране, бромиране, нитриране, сулфониране и т.н. Хлорирането на метан е класически пример за верижни реакции. Същността му е следната.
Химичната верижна реакция се състои от няколко етапа.
- първо се ражда веригата - появяват се първите свободни радикали (в този случай това се случва под действието на фотоните);
- Следващата стъпка е развитието на веригата. В хода му се образуват нови вещества, които са резултат от взаимодействието на някакъв свободен радикал и молекула; това освобождава нови свободни радикали, които от своя страна реагират с други молекули и т.н.;
- когато два свободни радикала се сблъскат и образуват ново вещество, настъпва прекъсване на веригата - не се образуват нови свободни радикали и реакцията се разпада в този клон.
Междинните реакционни продукти тук са хлорометан CH3Cl и дихлорометан CH2Cl2и трихлорометан (хлороформ) CHCl3 и въглероден тетрахлорид CCl4. Това означава, че радикалите могат да атакуват всеки: както самия метан, така имеждинни продукти на реакцията, все повече и повече заместване на водорода с халоген.
Най-важната реакция за индустрията е изомеризацията на парафиновите въглеводороди. При него от неразклонени алкани се получават техните разклонени изомери. Това повишава така наречената детонационна устойчивост на съединението - една от характеристиките на автомобилното гориво. Реакцията се провежда на алуминиев хлорид катализатор AlCl3 при температури около 300oC.
Изгаряне на алкани
Още от началното училище мнозина знаят, че всяко органично съединение изгаря, за да образува вода и въглероден диоксид. Алканите не са изключение; обаче в този случай нещо друго е много по-важно. Свойството на парафиновите въглеводороди, особено на газообразните въглеводороди, е отделянето на голямо количество топлина по време на горенето. Ето защо почти всички основни горива се произвеждат от парафини.
Въглеводородни минерали
Това са останки от древни живи организми, които са преминали през дълъг път на химически промени без кислород. Природният газ е средно 95% метан. Останалото е етан, пропан, бутан и незначителни примеси.
С масло всичко е много по-интересно. Това е цял куп от най-разнообразните класове въглеводороди. Но основната част е заета от алкани, циклоалкани и ароматни съединения. Парафиновите въглеводороди на маслата са разделени на фракции (които включват ненаситени съседи) според броя на въглеродните атоми в молекулата:
- бензин (5-7С);
- бензин (5-11 C);
- нафта (8-14 C);
- керосин (12-18 C);
- газьол (16-25 C);
- масла - мазут, соларно масло, лубриканти и други (20-70 C).
Според фракцията суровият петрол отива за различни видове гориво. Поради тази причина видовете гориво (бензин, лигроин - тракторно гориво, керосин - реактивно гориво, дизелово гориво) съвпадат с фракционната класификация на парафиновите въглеводороди.
