Всички протеини в нашето тяло са изградени от аминокиселини. В тялото има много протеини, а градивните елементи са само 20 - аминокиселините, от които са съставени. Така протеините се различават един от друг по набор от аминокиселини и тяхната последователност. Цистеинът е една от 20-те аминокиселини.
Цистеин - какво е това?
Цистеинът е алифатна аминокиселина, съдържаща сяра. Алифатни - съдържащи само наситени връзки. Както всяка аминокиселина, формулата на цистеина включва карбоксилна (-COOH) и аминогрупа (-NH2), както и уникален тиол (-SH). Тиоловата (друго име е сулфхидрил) групата включва серен атом и водороден атом.
Молекулната химична формула на цистеина е C3H7NO2S. Молекулно тегло - 121.
Формула на аминокиселината цистеин
За да се изобрази структурата на аминокиселините, се използват различни формули. По-долу са дадени няколко варианта за написване на структурната формула на цистеина.
Всички аминокиселини имат амино и карбоксилни групи, прикрепени към α-въглеродния атом, и се различават само по структурата на радикала, прикрепен към същия въглероден атом. Например, по-долу са структурните формули на аланин, цистеин и глицин, серин и цистин.
Всички аминокиселини имат еднакъв гръбнак и различни радикали. Именно структурата на радикала е в основата на квалификацията на аминокиселините и определя свойствата на самата молекула. В цистеина радикалната формула е CH2-SH. Този радикал принадлежи към групата на полярните, незаредени, хидрофилни радикали. Това означава, че участъци от протеина, съдържащ цистеин, могат да добавят вода (хидрат) и да взаимодействат с други части на протеина, също съдържащи аминокиселини с хидрофилни групи, използвайки водородни връзки.
Цистеинът съдържа уникална тиолова група
Цистеинът е уникална аминокиселина. Тя е единствената сред 20-те естествени аминокиселини, която съдържа тиолова (-HS) група. Тиоловите групи могат да претърпят окислителни и редукционни реакции. Когато тиоловата група на цистеина се окислява, се образува цистин - аминокиселина, която се състои от два цистеинови остатъка, свързани с дисулфидна връзка. Реакцията е обратима - възстановяването на дисулфидната връзка регенерира две цистеинови молекули. Цистин дисулфидните връзки са от решаващо значение за определяне на структурите на много протеини.
Окислението на тиоловата група на цистеина води до образуването на дисулфидна връзка с другатиол, при по-нататъшно окисление се образуват сулфинова и сулфонова киселини.
Поради способността си да влиза в редокс реакции, цистеинът има антиоксидантни свойства.
Цистеинът е компонент на протеините
Аминокиселините, които изграждат протеините, се наричат протеиногенни. Както вече споменахме, има 20 от тях и цистеинът е един от тях. За да образуват първичната структура на протеина, аминокиселините се свързват заедно, за да образуват дълга верига. Връзката възниква поради групите на скелета от аминокиселини, радикалите не участват в това. Връзката между аминокиселините се образува от карбоксилната група на една аминокиселина и аминогрупата на друга аминокиселина. Връзката, образувана по този начин между две аминокиселини, се нарича пептидна връзка.
Фигурата показва формулата на трипептида аланин цистеин фенилаланин и схемата на неговото образуване.
Най-малкият пептид в тялото е глутатионът, който се състои само от две аминокиселини, включително цистеин. Две аминокиселини, свързани заедно, се наричат дипептид, три се наричат трипептид. Ето още една формула на трипептид от аланин, лизин и цистеин.
Вещества, съдържащи от 10 до 40 аминокиселини, се наричат полипептиди. Самите протеини съдържат повече от 40 аминокиселинни остатъка. Цистеинът е компонент на много пептиди и протеини, като инсулин.
Източници на цистеин
Всеки ден човек трябва да консумира 4,1 mg цистеин на 1 kg телесно тегло. Тоест в човешкото тялос тегло 70 kg трябва да получават 287 mg от тази аминокиселина на ден.
Част от цистеина може да се синтезира в тялото, част идва от храната. Следва списък с храни, които съдържат максимално количество аминокиселина.
| Съдържание на цистеин в продуктите | |
| Продукт | Съдържание на цистеин на 100 g продукт, mg |
| Соеви продукти | 638 |
| Говеждо и агнешко | 460 |
| Семена (слънчоглед, диня, сусам, лен, тиква) и ядки (шам фъстък, бор) | 451 |
| Пилешко месо | 423 |
| Овес и овесени трици | 408 |
| свинско | 388 |
| Риба (риба тон, сьомга, костур, скумрия, камбала) и миди (миди, скариди) | 335 |
| Сирене, млечни продукти и яйца | 292 |
| Боб (нахут, боб, боб, леща) | 127 |
| Зърнени храни (елда, ечемик, ориз) | 120 |
В допълнение, цистеинът се намира в червени чушки, чесън, лук, тъмнолистни зеленчуци - брюкселско зеле, броколи.
Произвеждайте хранителни добавки, като L-цистеин хидрохлорид, N-ацетилцистеин. Вторият е по-разтворим и по-лесно се усвоява от тялото.
В индустрията L-цистеинът се получава чрез хидролиза от птичи пера, четина и човешка коса. Произвежда се по-скъп синтетичен L-цистеин, подходящ за мюсюлмански и еврейски хранителни разпоредби (в съответствие срелигиозни аспекти).
Синтез на цистеин в тялото
Цистеинът, заедно с тирозина, е условно незаменима аминокиселина. Това означава, че те могат да се синтезират в организма, но само от незаменими аминокиселини: цистеин от метионин, тирозин от фенилаланин.
За синтеза на цистеин са необходими две аминокиселини - есенциалният метионин и несъщественият серин. Метионинът е донор на серен атом. Цистеинът се синтезира от хомоцистеин в две реакции, катализирани от пиридоксал фосфат. Генетични нарушения, както и липса на витамини B9 (фолиева киселина), B6 и B12 олово за да се наруши използването на ензима, хомоцистеинът се превръща не в цистеин, а в хомоцистин. Това вещество се натрупва в тялото, причинявайки заболяване, придружено от катаракта, остеопороза, умствена изостаналост.
Синтезът в организма може да е недостатъчен при възрастни хора и кърмачета, лица с определени метаболитни заболявания, страдащи от синдром на малабсорбция.
Реакции на синтез на цистеин
В животинския организъм цистеинът се синтезира директно от серин, а метионинът е източник на сяра. Метионинът се превръща в хомоцистеин чрез междинните продукти S-AM и S-AG. S-аденозилметионин - активната форма на метионин, се образува от комбинацията на АТФ и метионин. Действа като донор на метиловата група при синтеза на различни съединения: цистеин, адреналин, ацетилхолин, лецитин, карнитин.
В резултат на трансметилиране, S-AM се превръща в S-аденозилхомоцистеин (S-AH). Последно по време на хидролизаобразува аденозин и хомоцистеин. Хомоцистеинът се комбинира със серин с участието на ензима цистатионин-β-синтаза с образуването на тиоетер цистатионин. Цистатионинът се превръща в цистеин и α-кетобутират от ензима цистатионин γ-лиаза.
При растенията и бактериите синтезът протича по различен начин. Различни вещества, дори сероводород, могат да служат като източник на сяра за синтеза на цистеин.
Биологичната роля на цистеина
Поради тиоловата група (-HS) във формулата на цистеина, в протеините се образуват дисулфидни връзки, наречени дисулфидни мостове. Дисулфидните връзки са ковалентни, силни. Те се образуват между две цистеинови молекули в протеина. Вътреверижни мостове могат да се образуват в рамките на една полипептидна верига и междуверижни мостове между отделните протеинови вериги. Например, и двата вида мостове заемат място в структурата на инсулина. Тези връзки поддържат третичната и кватернерната структура на протеина.
Дисулфидните връзки съдържат предимно извънклетъчни протеини. Например, този тип връзка е от голямо значение за стабилизиране на структурата на инсулина, имуноглобулините и храносмилателните ензими. Протеините, съдържащи много дисулфидни мостове, са по-устойчиви на топлинна денатурация, което им позволява да поддържат активността си при по-екстремни условия.
Характеристиките на цистеиновата формула й осигуряват антиоксидантни свойства. Цистеинът играе ролята на антиоксидант, влизайки в окислително-редукционни реакции. Следователно тиоловата група има висок афинитет към тежките металипротеини, съдържащи цистеин, свързват метали като живак, олово и кадмий. PK на цистеин в протеина е такъв, че гарантира, че аминокиселината е в реактивна тиолатна форма, тоест цистеинът лесно дарява HS анион.
Цистеинът е важен източник на сяра в метаболизма.
Функции на цистеин
Поради наличието на тиолова група, която лесно реагира, цистеинът участва в различни процеси в тялото и изпълнява много функции.
- Притежава антиоксидантни свойства.
- Участва в синтеза на глутатион.
- Участва в синтеза на таурин, биотин, коензим А, хепарин.
- Участва в образуването на лимфоцити.
- Той е част от β-кератина, който участва в образуването на тъканите на кожата, косата, лигавиците на храносмилателната система.
- Насърчава неутрализацията на някои токсични вещества.
Употреба на цистеин
Цистеинът е намерил широко приложение в медицинската, фармацевтичната, хранително-вкусовата промишленост.
Цистеинът често се използва при лечението на различни заболявания:
- За бронхит и емфизем, тъй като разрежда слузта.
- За ревматоиден артрит, заболявания на вените и рак.
- За отравяне с тежки метали.
В допълнение, цистеинът ускорява възстановяването след операции и изгаряния, активира левкоцитите.
Цистеинът ускорява изгарянето на мазнини и изграждането на мускули, така че често се използва от спортисти.
Аминокиселината се използва като овкусител. Цистеинът е регистрирана хранителна добавка E920.
