Малеинова киселина е открита за първи път преди почти 200 години. Той е синтезиран чрез дестилация на ябълчна киселина. В бъдеще той намери своето приложение в химическата област и за това си струва да се говори подробно. Но първо ще говорим за неговите свойства и други характеристики.
Общи характеристики
Формулата за малеинова киселина изглежда така: HOOC-CH=CH-COOH (или H4C4O 4 ). Това вещество е органично съединение с две основи. Според номенклатурата на IUPAC, тя правилно се нарича цис-бутендиова киселина.
Характеристиките на това вещество могат да бъдат идентифицирани в следния списък:
Моларната маса е 116,07 g/mol.
Плътността е 1,59 g/cm³.
· Температурата на топене и разлагане достига 135 °C. Светкавица се появява при 127°C.
· Индексът на разтворимост във вода е 78,8 g/l. Този процес работи най-добре при 25°C.
Това вещество има транс изомер и тоизвестна като фумарова киселина. Неговите молекули са по-стабилни от тези на малеина. Оттук и разликата в температурата на горене, която е 22,7 kJ/mol.
И фумарова киселина, за разлика от малеиновата киселина, е много слабо разтворима във вода. Само 6,3 g/l. Това се дължи на факта, че в малеиновите молекули се образува водородна връзка.
Получаване на вещество
Малеинова киселина се получава чрез хидролиза на анхидрид C4H2O3. Това е органично съединение, което има твърда консистенция в чисто състояние. Това вещество обикновено е безцветно или бяло.
Анхидридът има много разнообразни химични свойства, тъй като има изключително висока реактивност и две функционални групи. Малеиновата киселина се образува поради взаимодействието й с вода. Но ако го комбинирате с алкохоли, получавате непълни естери.
Самият анхидрид преди това е бил синтезиран чрез окисляване на бензол или други ароматни съединения. Сега този метод се използва рядко. Поради покачването на цените на бензола и въздействието на това вещество върху околната среда, той беше заменен от n-бутан, въглеводород от класа на алканите.
Влизане в реакции
Заслужава да се отбележи, че малеиновата киселина всъщност може да се превърне в ябълчна киселина. Това се постига чрез хидратация – добавяне на водни молекули към йоните/частиците на основното вещество. Ябълчната киселина е известна като хранителна добавка под обозначението E296. Има естествен произход, така че се използва всладкарски изделия и в производството на плодови води. Приложим е и в медицината.
Също така, малеиновото съединение може да се превърне в янтарна киселина, която се използва за стимулиране на растежа на растенията и увеличаване на добивите. За първи път е получен през 17 век чрез дестилация на кехлибар. И сега това вещество се синтезира чрез хидрогениране на малеинова киселина. Тоест чрез добавяне на водород към него. И чрез дехидратация (отцепване на вода от молекули), малеинов анхидрид може да се получи от нея.
Всички изброени реакции теоретично могат да се използват в промишлеността за производството на тези вещества. Но те не са икономически жизнеспособни, така че не се прибягва до тях.
Заявление
Трудно е да се надценяват свойствата на малеиновата киселина. Самият той се използва само за получаване на фумарова съединение, но използването на неговите производни е широко разпространено:
· Анхидридът се използва при производството на полиестерни продукти. Малък, по-специално. Крайните продукти се използват активно в строителната индустрия. Това са бояджийски материали, изкуствен камък, фибростъкло и др.
· Реагентите се използват за направата на алкидни смоли, които са отлични втвърдители за покрития на маслена основа. Използват се и като антикорозионно покритие.
Анхидридът се използва също като съполимер на малеинова киселина за производството на синтетични тъкани и изкуствени влакна.
· Етерите на това вещество се използват като разтворители. Най-разпространеният е диетилов малеат. Неговитеизползва се от химическите лаборатории, отбранителната промишленост и производството на бои и лакове.
· Малеиновото съединение хидразит се използва като хербицид. Отличен е за унищожаване на плевели.
Производство на фумарова киселина
Трябва да кажем и няколко думи за него. За да се получи фумарова киселина, малеиновата киселина се каталитично изомеризира. Този процес се извършва с помощта на тиоурея (тиокарбамид). Въпреки че често се заменя с неорганични киселини.
Тъй като фумаровото съединение е слабо разтворимо, лесно е да се изолира от малеиновото вещество. И двете киселини са конформери – имат еднакъв брой атоми и молекули, както и сходна структура. Но въпреки това те не могат да се превърнат един в друг спонтанно. За да се случи този процес, е необходимо да се разруши въглеродната двойна връзка, но това е неблагоприятно от енергийна гледна точка.
Така че индустрията използва метода, който вече беше споменат по-рано - каталитична изомеризация на малеиново съединение във вода.
Използване на фумарова смес
За това си струва да се говори в крайна сметка. Най-дълго се използва фумарова киселина в хранително-вкусовата промишленост. За първи път е използван през 1946 г. Това съединение има плодов вкус, поради което често се използва като подсладител. Означен като E297.
Фумаровата киселина също често се заменя с винена и лимонена киселина. Това е рентабилно. Ако добавите цитрат, тогава за постигане на желанотоЗа вкусовия ефект са необходими 1,36 г фумарат. Необходими са по-малко фумарат - само 0,91 г.
Етери от това вещество се използват и при лечението на кожни заболявания като псориазис. За възрастен дневната норма е 60-105 милиграма (точната доза зависи от индивидуалния случай). Може да се увеличи с течение на времето до 1300 mg дневно.
А солта на това вещество е ключов компонент на лекарства като Konfumin и Mafusol. Първият помага на тялото да се адаптира към липсата на кислород и регулира метаболизма. А вторият подобрява реологичните свойства на кръвта и нейния вискозитет.
Интересно е, че дори човешкото тяло е в състояние да синтезира фумарат. Образува се от кожата, когато е изложена на слънчева светлина. В допълнение, фумаратът е страничен продукт от цикъла на уреята.
