Дикарбоксилните киселини са вещества с две функционални едновалентни карбоксилни групи - COOH, чиято функция е да определят основните свойства на тези вещества.
Общата им формула е HOOC-R-COOH. И тук "R" се отнася до всеки органичен 2-валентен радикал, който е атомите, свързани с функционалната група на молекулата. Можете обаче да научите повече за това.
Физически свойства
Дикарбоксилните съединения са твърди вещества. Могат да се разграничат следните физически свойства:
- Отлично разтворим във вода. В същото време се образуват водородни междумолекулни връзки.
- Границата на разтворимост в H2O е в границата C6-C7. И това е разбираемо, защото съдържанието на карбоксилната полярна група в молекулите е значително.
- Слабо разтворим в разтворителиорганичен произход.
- Разтопява се при много по-високи температури от алкохолите и хлоридите. Това се дължи на високата здравина на техните водородни връзки.
- Ако карбоксилните съединения бъдат подложени на топлина, те ще започнат да се разлагат с отделянето на различни вещества.
Химически свойства
Те са абсолютно същите за карбоксилните киселини, както и за монокарбоксилните киселини. Защо? Тъй като те също имат карбоксилна група. То от своя страна се състои от два елемента:
- Карбонил. >C=O. Група \u003d C \u003d O органични съединения (тези, които включват въглерод).
- Хидроксил. -ТОЙ ЛИ Е. OH групата на съединения от органичен и неорганичен тип. Връзката между кислородните и водородните атоми е ковалентна.
Карбонил и хидроксил имат взаимно влияние. Какво точно определя киселинните свойства на разглежданите съединения? Фактът, че поляризацията на O-H връзката причинява изместване на електронната плътност към карбонилния кислород.
Заслужава да се отбележи, че във водни разтвори веществата от карбоксилната група се дисоциират (разлагат) на йони. Изглежда така: R-COOH=R-COO- + H+. Между другото, високите точки на кипене на киселините и способността им да се разтварят във вода се дължат на образуването на водородни междумолекулни връзки.
Разделяне
Това е едно от свойствата на дикарбоксилните киселини, което се проявява в разлагането на веществото на йони при разтваряне. Проявява се на два етапа:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. За първия етапдикарбоксилните киселини са по-силни от монокарбоксилните киселини. Причина №1 е статистически фактор. В молекулата има 2 карбоксилни групи. Причина номер 2 - тяхното взаимно влияние. Което се случва в повечето случаи, тъй като групите или са свързани с верига от множество връзки, или не са далеч.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Но на втория етап киселините от тази група стават по-слаби от монокарбоксилните. С изключение може би на етандиова (оксалова). Водородният катион се отделя по-трудно. Това изисква повече енергия. H+ е по-трудно да се отдели от анион с -2 заряд, отколкото от -1.
Разделянето на дикарбоксилните киселини се случва само във водни разтвори, въпреки че в други случаи този химичен процес е възможен и по време на топене.
Други реакции
Разглежданите съединения могат да образуват соли. И не обикновен, като монокарбоксил, а кисел. Характеризират се с наличието в състава на два вида катиони - метални (в някои реакции вместо тях, амониеви йони) и водород. Те също имат многократно зареден анион на киселинния остатък - отрицателно зареден атом.
Наименованието на тези соли се дължи на факта, че по време на хидролиза дават кисела реакция на средата. Трябва да се отбележи, че тези съединения се дисоциират в остатък с водородна частица и метални йони.
Също така, химичните свойства на дикарбоксилните киселини определят способността им да образуват киселинни халогениди. В тези съединения хидроксилната група е заменена с халоген, енергичен окислител.
Функции
Невъзможно е да не направим уговорка, че образуването на хелати също принадлежи към свойствата на дикарбоксилните киселини. Това са комплексни съединения, състоящи се от циклични групи с комплексообразуващ агент (централен йон).
Хелатите се използват за отделяне, аналитично определяне и концентриране на голямо разнообразие от елементи. А в селското стопанство и медицината те се използват за въвеждане на микроелементи като манган, желязо, мед и др. в храната.
Някои повече дикарбоксилни киселини образуват циклични анхидриди - съединения R1CO-O-COR2, които са ацилиращи агенти със способността реагира с нуклеофили, богати на електрони химикали.
И последната характеристика на дикарбоксилните киселини е тяхното образуване на полимери (вещества с високо молекулно тегло). Появява се в резултат на реакция с други полифункционални съединения.
Методи за получаване
Има много от тях и всеки от тях е насочен към синтеза на определен вид дикарбоксилна киселина. Но има някои общи начини:
- Окисление на кетони - органични съединения с карбонилна група=CO.
- Хидролиза на нитрили. Тоест, разлагането на органични съединения с формула R-C≡N с вода. Нитрилите обикновено са твърди или течни вещества с отлична разтворимост.
- Карбонилиране на диоли - вещества с две хидроксилни групи. Реакцията включва въвеждането на C=O карбонилни групичрез реакция с въглероден оксид, силно токсичен газ, който е по-лек от въздуха и няма мирис или вкус.
- Окисление на диоли.
Всеки от тези методи ще доведе до производството на дикарбоксилни киселини. В природата има много такива. Всички знаят имената на повечето от тях, така че си струва да поговорим накратко и за тях.
Видове киселини
Първото нещо, което трябва да се отбележи е, че всички те имат две имена:
- Систематично. Даден е от името на алкана (ацикличен въглеводород) с добавка на наставката "-dioic".
- Тривиално. Посочено от името на естествения продукт, от който е получена киселината.
А сега директно за връзките. И така, ето някои от най-известните киселини:
- Оксалова/етандий. NOOS-COON. Съдържа се в карамбола, ревен, киселец. Съществува също като калциеви и калиеви оксалати (соли и естери).
- Малон/пропандиум. NOOS-CH2-COOH. Намира се в сока от захарно цвекло.
- Амбър/бутан. HOOS-(CH2)2-COOH. Изглежда като безцветни кристали, идеално разтворими в алкохол и вода. Среща се в кехлибара и в повечето растения. Солите и естерите на този тип дикарбоксилна киселина се наричат сукцинати.
- Глутарен/Пентандий. HOOC-(CH2)3-COOH. Получава се чрез окисляване на цикличен кетон с азотна киселина и участието на ванадиев оксид.
- Адипски/хександийски. NOOS(CH2)4COOH. получаватечрез окисляване на циклохексан в две стъпки.
В допълнение към горното, има също хептандиова киселина, неандиова, декандиова, ундекандиова, додекандиова, тридекандиова, хексадекандиова, хенеикосандиова и много други.
Ароматни дикарбоксилни киселини
Трябва да се кажат и няколко думи за тях. Фталовите киселини са най-важният представител на тази група. Те не са индустриално значим продукт, но представляват интерес. Тъй като се образуват в резултат на производството на фталов анхидрид - вещество, с което се синтезират багрила, смоли и някои компоненти на лекарствата.
Има и терафлинова киселина. Той, взаимодействайки с алкохоли, дава естери - производни на оксо киселини. Използва се активно в индустрията. С помощта на терафлинова киселина се получават наситени полиестери. И се използват в производството на контейнери за храна, филми за видео, снимки, аудио записи, бутилки за напитки и др.
Трябва да се отбележи вниманието и изофталова ароматна киселина. Използва се като съмономер - вещество с ниско молекулно тегло, което образува полимер в резултат на реакция на полимеризация. Това свойство се използва при производството на каучук и пластмаса. Използва се и за направата на изолационни материали.
Заявление
Последна дума за това. Ако говорим за използването на двуосновни карбоксилни киселини, тогава си струва да се отбележи, че:
- Те са суровини, използващикоито произвеждат киселинни халогениди, кетони, винил етери и други важни органични съединения.
- Определени киселини участват в производството на естери, които се използват допълнително в парфюмерията, текстилната промишленост, кожарския бизнес.
- Някои от тях се намират в консерванти и разтворители.
- Производството на капрон, синтетично полиамидно влакно, е незаменимо без тях.
- Някои киселини се използват и при производството на термопласт, наречен полиетилен терефталат.
Това обаче са само някои области. Има много други области, в които се използват специфични видове двуосновни киселини. Оксалът, например, се използва като морско средство в промишлеността. Или като утаител за метални покрития. Суберик участва в синтеза на лекарства. Azelaic се използва за производство на полиестери, използвани в производството на устойчиви на масло електрически кабели, маркучи и тръбопроводи. Така че, ако се замислите, има много малко области, където двуосновните киселини не биха намерили своята употреба.
