Какво е рационалната номенклатура

2024 Автор: Angel Austin | [email protected]. Последно модифициран: 2024-01-15 17:21

Рационалната номенклатура получи името си от латинското ratio - "ум". Тази система за първи път даде възможност да се дадат логически имена на органични съединения, въз основа на принадлежността им към определен клас. Тя замени тривиалните имена, които по никакъв начин не отразяват структурните особености на техните молекули. А запомнянето на структурните формули на множество органични съединения далеч не е силата на всеки.

Новата номенклатура, наричана още радикална или функционална, започна да взема за основа най-простите вещества от хомоложните серии от всеки клас. А останалите съединения започнаха да се разглеждат като заместени производни от тях. Има ясни изисквания за наименуването на съединенията. През 19-ти век тези правила са иновативни и тяхното възникване става възможно благодарение на теорията на радикалите, теорията на видовете и редица научни трактати от онова време.

Общи правила на рационалната номенклатура

Първият или вторият член на хомоложната серия се приема за начална точка на иметосчитан за клас органични вещества. Останалата част от въглеводородния скелет на молекулата е написана като радикали, прикрепени към нея.

Наименованията на самите заместители се образуват въз основа на хомоложната серия от алкани, като се заменят наставките -an с -yl, например метил, етил и т.н. Към името на разклонените радикали, до предпоследния въглерод атом, от който две групи -CH са прикрепени ₃, добавете префикса iso-. Например, изопропил, изобутил.

Друг често срещан начин да се покаже разклонението на заместителите е добавянето на префиксите sec- и tert-. Този запис показва, че вторичният или третичният въглероден атом има свободна валентност. Ако свободната валентност е в края на неразклонения остатък на молекулата, тогава се добавя буквата n (от думата "нормално"), но всъщност тя рядко се записва.

За да се отрази позицията на радикалите спрямо основния фрагмент на молекулата, има няколко начина:

• числа;
• гръцки букви;
• префикси sim. или асиметрично, характеризиращо симетрията на молекулата;
• чрез добавяне на буквите o- (орто), m- (мета) или p- (пара), когато се описват циклични съединения;
• букви, съответстващи на името на хетероатомите (N - за азот, O - за кислород, S - за сяра и т.н.).

Броят на идентичните заместители се обозначава с помощта на представките ди-, три-, тетра-, пента- и др.

Примери за рационална номенклатураорганични съединения:

• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-С(СΗ 3₎2_-СΗ(СΗ3_)-CH3 _{- диметилпропилизопропилметан;}
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ(СΗ₃)-СΗ 2_-CH3 _{- метилетил-втор-бутилметан;}
• С₆Η₅-СΗ(СΗ₃)-CH 3 _{- изопропилбензен;}
• H₃C-CΗ₂-CΗBr-CΗ₂-CH 2_-CH3 _{- етилпропил бромометан;}
• НО-S₆N₄-S₂N ₅ - о-хидроксиетилбензен.

Алкани

Съгласно правилата на рационалната номенклатура, алканите се считат за метан или етан, в които водородните атоми се заменят с различни въглеводородни радикали. Освен това в сложните молекули метановият остатък се счита за най-малко хидрогенирания въглероден атом, тоест този, който е свързан с голям брой заместители.

Имената на радикалите се изписват по приоритет, тоест чрез увеличаване на сложността на тяхната структура, докато умножаването на префиксите не засяга този ред.

Ако молекулата съдържа не-въглеводородни заместители, например халогени, тогава техните имена се споменават след останалите радикали.

Хомоложни серии на алкани

Молекулярна формула	Опростена структурна формула	IUPAC име	Рационално име	Име на радикал
CΗ4	CΗ4	метан	метан	methyl
C2Η6	CΗ3-CH3	етан	метилметан	етил
C3Η8	CH3-CH2-CH3	пропан	диметилметан	пих
C4Η10	SN3-СΗ2-СΗ2-СΗ3	бутан	диметилетан	бутил
C5Η12	SN3-(СΗ2)3-СΗ 3	пентан	метилетилетан	пентил
C6Η14	CH3-(CΗ2)4-CΗ 3	хексан	диетилетан	хексил
C7Η16	CH3-(CΗ2)5-CΗ 3	хептан	етилпропилетан	хептил
C8Η18	SN3-(СΗ2)6-СΗ 3	октан	дипропилетан	октил
C9Η20	CH3-(CΗ2)7-CΗ 3	nonane	пропилбутил етан	нонил
C10Η22	CH3-(CΗ2)8-CΗ 3	Дийн	дибутилетан	decyl

алкени

Въглеводородите с двойна C=C връзка обикновено се считат за заместен етилен. Местоположението на радикалите се обозначава с думите sym. (несиметрични) или гръцки букви. Ако заместители от един и същи тип са свързани с различни въглеродни атоми в двойна връзка, тогава такъв алкен се нарича симетричен, а ако е със същия, тогава несиметричен.

В случаите, когато заместителите имат силно разклонена структура и е много проблематично да се назове алкена според рационалната номенклатура, съединението се счита за производно на метана. В този случай двойната връзка е част от един от заместителите и най-малко хидрогенираният въглероден атом е избран като основа за името.

Dienes

Характеристиките на наименуването на диенови въглеводороди според рационалната номенклатура зависят от взаимното подреждане на множество връзки в молекулата. Ако двойните въглерод-въглеродни връзки в съединението са кумулирани или конюгирани, тогава веществото се счита за аленово или дивинилово производно, съответно. Ако двойните връзки са изолирани, тоест ако между тях са разположени две или повече единични връзки, тогава веществата се наричат производни на метан или етан. И множество връзки са в заместители.

Рационални имена за диенови въглеводороди

Опростена структурна формула	Име
CH2=C=CH2	Алън
СΗ3-СΗ=С=CH2	метилален
СΗ2=СΗ-СΗ=CH2	дивинил
СΗ3-СΗ2-СΗ=С=CH2	ethylallen
СΗ3-СΗ=СΗ-CH=CH2	α-метилдивинил
СΗ2=СΗ-СΗ2-СΗ=CH2	дивинилметан
СΗ3-СΗ=С=СΗ-CH3	sym.dimethylallene
СΗ3-С(СΗ3)=С=СΗ2	nonsym.dimethylallene
СΗ2=С(СΗ3)-СΗ=СΗ2	β-метилдивинил

Алкини

Рационалната номенклатура третира алкините като заместени с ацетилен. За разлика от етиленовите въглеводороди, в въглеводородни молекули с C≡C връзка не може да има два радикала, свързани към един и същ въглероден атом. Следователно не е необходимо да се посочва тяхната относителна позиция. Необходимо е само да се изброят имената на радикалите в ред на тяхната сложност.

Ако молекулата има сложна структура, тогава при съставянето на името й те действат като с алкини. В този случай тройната връзка се отразява в състава на заместителя, например ацетиленил, а за основа се вземат метан или етан. В този случай първо се записват ограничаващи радикали, а след това ненаситени радикали със същия брой въглеродни атоми. Примери:

• Н₃С-С≡С-CH₃ - диметилацетилен;
• _Η3S-SΗ₂-S≡S-SΗ₂-SΗ ₂-СΗ₃ - етилпропилацетилен;
• HC≡S-S(CΗ₃)(C₂Η₅) -СΗ(СΗ₃)-CH₃ - метилетилацетиленилизопропилметан.

Ароматни съединения

Моноядрените ароматни въглеводороди се считат от рационалната номенклатура като заместени съединения на бензола. Взаимното подреждане на радикалите се обозначава с буквите o, m или p.

В молекули със сложен въглеводороден скелет, наличието на бензенов пръстен се отразява под формата на името на съответния радикал. Наличието на хидроксилна група в състава на фенолите се обозначава с префикса окси-, например оксибензен.

Алкохоли

Рационалната номенклатура на алкохолите има свои собствени характеристики за всеки вид съединения от този клас. Едновалентните алкохоли се приемат като производни на карбинол (метилов алкохол). В този случай имената на радикалите се изписват в реда на увеличаване на въглеродните атоми в тях:

• CH₃-CH₂-OH - метилкарбинол;
• СΗ₃-СН(ОН)-С≡СН - метилацетиленилкарбинол.

Двувалентни алкохоли, в чиито молекули хидроксилните групи -OH са разположени при съседни въглеродни атоми, се наричат етилен гликоли:

СΗ₃-СΗ(ОН)-СΗ₂(ОН) - метилетилен гликол.

И ако хидроксилните групи не са свързани със съседнивъглеродни атоми, тогава броят на метиленовите групи -CH2-, разположени между тях, се изписва в имената:

• ОΗ-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ 2_{-OH - тетраметилен гликол;}
• ОΗ-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ 2_-СΗ2_-СΗ2_{-OH - хексаметилен гликол.}

Алдехиди и кетони

Наименованията на алдехидите според рационалната номенклатура са базирани на структурата на етанал, който в този случай се нарича ацеталдехид. Например:

• CH₃-SONE - ацеталдехид;
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-СОΗ - етилацетен алдехид;
• CH₃-СΗ(СΗ₃)-CH - диметилоцетен алдехид.

Ако има няколко функционални групи в съединението, тогава групата -SON се обозначава чрез добавяне на префикса aldo-:

NOS-CH₂-COOH - алдопропионова киселина.

Кетоните се назовават чрез изброяване на заместителите, свързани с карбонилната група >C=O и добавяне на думата кетон:

• CH₃-CO-CH₃ - диметил кетон;
• СΗ₂=СΗ-CO-СΗ₃ - метил винил кетон.

Буквите на гръцката азбука означават не само взаимното подреждане на няколко карбонилни групи, но и заместители в основната въглеводородна верига:

• H₃C-CO-CO-CH₃ - α-дикетон;
• CΗ₃-CO-CΗ₂-CO-CΗ₃ - β- дикетон;
• Br-H₂C-CO-CH₂-CH₃ - (α-бромометил)етилкетон.

Карбоксилни киселини

За едноосновни карбоксилни киселини с неразклонена въглеводородна верига се използват тривиални имена (маслена, оцетна и др.). Ако молекулата има разклонена структура, тогава името й според рационалната номенклатура се състои от съответните радикали, комбинирани с оцетна киселина или нейни хомолози. Така една и съща киселина може да има няколко рационални имена:

• H₃C-CH(CH₃)-COOH - диметилоцетна или метилпропионова киселина;
• Η₃С-СΗ₂-СΗ(СΗ₃)-СООΗ - метилетилацетна или α-метилмаслена киселина.

Ако позицията на заместителите е отбелязана с гръцки букви, тогава броенето започва не от карбониловия въглерод, а от следващия. Според рационалната номенклатура имената на ненаситените киселини се основават на молекулата на акрилната киселина, ако двойната връзка е разположена между α и β въглеродни атоми. В други случаи множествената връзка е посочена като част от заместителите. Примери:

• H₂C=CH-COOH - акрилова киселина;
• H₃C-HC=CH-COOH - β-метилакрилова киселина;
• Η₂С=СΗ-СΗ(СΗ₃)-СООН - метил винилоцетна киселина.

Естери

Съгласно рационалната номенклатура, имената на естерите са изградени от два остатъка: тривиалното име на киселината и алкохоларадикален. Например:

• CH₃-COO-CH₃ - метил ацетат
• СΗ₃-СΗ₂-COO-CH₃ - пропионовометил етер
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-СОО-СΗ(СΗ ₃)-СΗ₃ - изобутирен етер
• CH₃-COO-C₅H₁₁ - оцетен изоамилов етер.

Циклоалкани

Ограничените циклични въглеводороди са наречени въз основа на броя на метиленовите групи -CH₂- които образуват пръстен. Техният брой се обозначава с представките три-, тетра-, пента-, хекса-, хепта- и т.н. Ако цикълът е свързан с един или повече заместители, тогава имената им са изброени първо.

В съвременната химия рационалната номенклатура не е толкова разпространена като женевската. Въпреки това по едно време именно неговите принципи положиха основата за създаването на съвременни системи за именуване на различни съединения.

Основният недостатък на рационалната номенклатура е неяснотата на изискванията за избор на веществото, на което се основава конструкцията на името. Това води до факта, че съединенията с много сложна разклонена структура могат да имат няколко имена. И в особено трудни случаи тяхното изграждане е напълно невъзможно. Въпреки това, за някои класове органични вещества, например, алкани или алкохоли, дори и днес имената, избрани според неговите правила, се използват доста често.