Би било полезно да започнем с определението за алкани. Това са наситени или наситени въглеводороди, парафини. Можете също да кажете, че това са въглероди, в които свързването на С атоми се осъществява чрез прости връзки. Общата формула е: CnH₂n+ 2.
Известно е, че съотношението на броя на атомите Н и С в техните молекули е максимално в сравнение с други класове. Поради факта, че всички валентности са заети от C или H, химичните свойства на алканите не са изразени достатъчно ясно, следователно второто им име е фразата наситени или наситени въглеводороди.
Има и по-старо име, което най-добре отразява тяхната относителна химическа инертност - парафини, което означава "без афинитет" в превод.
И така, темата на днешния ни разговор: "Алкани: хомоложни серии, номенклатура, структура, изомерия." Ще бъдат представени и данни относно техните физически свойства.
Алкани: структура, номенклатура
В тях атомите С са в такова състояние като sp3-хибридизация. Относноедна алканна молекула може да бъде демонстрирана като набор от C тетраедрични структури, които са свързани не само една с друга, но и с H.
Има силни s-връзки с много ниска полярност между C и H атоми. Атомите, от друга страна, винаги се въртят около прости връзки, поради което молекулите на алканите приемат различни форми, а дължината на връзката и ъгълът между тях са постоянни стойности. Формите, които се трансформират една в друга поради въртенето на молекулата около σ-връзките, се наричат нейни конформации.
В процеса на отделяне на водородния атом от разглежданата молекула се образуват 1-валентни частици, наречени въглеводородни радикали. Те се появяват в резултат на съединения не само на органични вещества, но и на неорганични. Ако извадите 2 водородни атома от наситена въглеводородна молекула, ще получите 2-валентни радикали.
По този начин номенклатурата на алканите може да бъде:
- радиално (стара версия);
- заместващ (международен, систематичен). Предложено е от IUPAC.
Характеристики на радиалната номенклатура
В първия случай номенклатурата на алканите се характеризира със следното:
- Разглеждане на въглеводородите като производни на метан, в които 1 или повече Н атоми са заменени с радикали.
- Висока степен на удобство в случай на не много сложни връзки.
Характеристики на заместващата номенклатура
Заместителната номенклатура на алканите имаследните характеристики:
- В основата на името е 1 въглеродна верига, останалите молекулярни фрагменти се считат за заместители.
- Ако има няколко еднакви радикала, пред името им се посочва число (строго с думи), а радикалните числа се разделят със запетаи.
Химия: алканна номенклатура
За удобство информацията е представена под формата на таблица.
| Име на веществото | Основно име (корен) | Молекулярна формула | Име на въглеродния заместител | Формула на въглеродния заместител |
| Метан | Met- | CH₄ | Метил | CH₃ |
| Итън | T- | C₂H₆ | Етил | C₂H₅ |
| Пропан | Prop- | C₃H₈ | Пробиване | C₃H₇ |
| Бутан | Но- | C₄H₁₀ | бутил | C₄H₉ |
| Пентан | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| хексан | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| хептан | Hept- | C₇H₁₆ | хептил | C₇H₁₅ |
| Октан | октомври- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Не- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Дийн | декември- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Горната номенклатура на алканите включва имена, които са се развили исторически (първите 4 члена от серията наситени въглеводороди).
Имената на разгънати алкани с 5 или повече атома C са получени от гръцки цифри, които отразяват дадения брой атоми C. Така наставката -an показва, че веществото е от поредица от наситени съединения.
При именуване на разгънати алкани за основна верига се избира този, който съдържа максимален брой атоми С. Номерира се така, че заместителите да са с най-малък брой. В случай на две или повече вериги с еднаква дължина, главната верига е тази, която съдържа най-голям брой заместители.
алкан изомеризъм
Метан CH₄ действа като въглеводород-предшественик на тяхната серия. При всеки следващ представител на метановата серия има разлика от предишния в метиленовата група - CH2. Този моделпроследим в цялата серия алкани.
Немският учен Шиел направи предложение тази серия да бъде наречена хомологична. В превод от гръцки означава "подобен, подобен."
По този начин хомоложната серия е набор от свързани органични съединения, които имат същия тип структура със сходни химични свойства. Хомолозите са членове на дадена серия. Хомоложната разлика е метиленовата група, по която се различават 2 съседни хомолога.
Както бе споменато по-рано, съставът на всеки наситен въглеводород може да бъде изразен с помощта на общата формула CnH₂n + 2. Така следващият член на хомоложния ред след метана е етанът - C2H₆. За да се изведе структурата му от метана, е необходимо да се замени 1 Н атом с CH₃ (фигура по-долу).
Структурата на всеки следващ хомолог може да бъде получена от предишния по същия начин. В резултат на това от етан се образува пропан - C₃H₈.
Какво са изомерите?
Това са вещества, които имат идентичен качествен и количествен молекулен състав (идентична молекулярна формула), но различна химична структура, както и различни химични свойства.
Гореописаните въглеводороди се различават по такъв параметър като точката на кипене: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Този тип изомерия се нарича изомерия на въглеродния скелет, той принадлежи към структурния тип.
Броят на структурните изомери нараства бързо с увеличаването на броя на въглеродните атоми. По този начин C₁₀H₂₂ ще съответства на 75 изомера (безпространствено), а за C₁₅H₃₂ вече са известни 4347 изомера, за C₂₀H₄₂ - 366 319.
И така, вече стана ясно какво са алкани, хомоложни серии, изомерия, номенклатура. Сега е време да преминем към конвенциите за именуване на IUPAC.
IUPAC Номенклатура: Правила за именуване
На първо място е необходимо да се намери във въглеводородната структура въглеродната верига, която е най-дългата и съдържа максимален брой заместители. След това трябва да номерирате C атомите на веригата, като започнете от края, до който заместителят е най-близо.
На второ място, основата е името на наситен въглеводород с права верига, който съответства на най-главната верига по броя на C атомите.
На трето място е необходимо да се посочат номерата на локантите, близо до които са разположени заместителите преди основата. Те са последвани от имената на заместителите с тире.
Четвърто, ако има идентични заместители при различни C атоми, локантите се комбинират и пред името се появява умножаващ префикс: di - за два идентични заместителя, три - за три, tetra - четири, penta - за пет и т.н. Числата трябва да се отделят едно от друго със запетая, а от думите с тире.
Ако един и същ атом C съдържа два заместителя наведнъж, локантът също се записва два пъти.
Съгласно тези правила се формира международната номенклатура на алканите.
Прожекции на Newman
Този американски ученпредложени за графична демонстрация на конформации специални проекционни формули - проекции на Нюман. Те съответстват на форми A и B и са показани на фигурата по-долу.
В първия случай това е A-екранирана конформация, а във втория е B-инхибирана. В позиция А атомите Н са разположени на минимално разстояние един от друг. Тази форма съответства на най-голямата стойност на енергията, поради факта, че отблъскването между тях е най-голямо. Това е енергийно неблагоприятно състояние, в резултат на което молекулата има тенденция да го напусне и да се премести в по-стабилна позиция B. Тук Н-атомите са максимално отдалечени един от друг. И така, енергийната разлика между тези позиции е 12 kJ / mol, поради което свободното въртене около оста в етановата молекула, която свързва метиловите групи, е неравномерно. След като попадне в енергийно благоприятна позиция, молекулата се задържа там, с други думи, „забавя се“. Ето защо се нарича инхибиран. Резултатът - 10 хиляди молекули етан са в затруднена форма на конформация при стайна температура. Само една има различна форма - затъмнена.
Получаване на наситени въглеводороди
От статията вече стана известно, че това са алкани (структурата, номенклатурата им са описани подробно по-рано). Би било полезно да помислите как да ги получите. Те се излъчват от природни източници като нефт, природен газ, свързан газ и въглища. Използват се и синтетични методи. Например H₂ 2H₂:
- Процесът на хидрогениране на ненаситени въглеводороди:CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкини).
- От смес от монооксид C и H - синтез-газ: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- От карбоксилни киселини (техните соли): електролиза на анода, на катода:
- Колбе електролиза: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- реакция на Дюма (алкална сплав): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Крекинг на масло: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Газифициране на гориво (твърдо): C+2H₂→CH₄.
- Синтез на сложни алкани (халогенни производни), които имат по-малко С атоми: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH3 (етан) +2NaCl.
- Водно разлагане на метаниди (метални карбиди): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Физични свойства на наситените въглеводороди
За удобство данните са групирани в таблица.
| Формула | Alkane | Точка на топене в °С | Точка на кипене в °С | Плътност, g/ml |
| CH₄ | Метан | -183 | -162 | 0, 415 при t=-165°С |
| C₂H₆ | Итън | -183 | -88 | 0, 561 при t=-100°C |
| C₃H₈ | Пропан | -188 | -42 | 0, 583 при t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Бутан | -139 | -0, 5 | 0, 579 при t=0°C |
| 2-Метилпропан | - 160 | - 12 | 0, 557 при t=-25°C | |
| 2, 2-диметилпропан | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-пентан | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Метилбутан | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-хексан | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Метилпентан | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-хептан | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-октан | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-тетра-метилбутан | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-триметил-пентан | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-тетрадекан | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-хексадекан | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 в 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-тетраконтан | 81 |
260 в 3 mmHg ст. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 в 15 mmHg ст. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-хексаконтан | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-хептаконтан | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-хектан | 115 |
Заключение
Статията разглежда такова понятие като алкани (структура, номенклатура, изомерия, хомоложни серии и др.). Разказано е малко за характеристиките на радиалната и заместващата номенклатура. Описани са методи за получаване на алкани.
В допълнение, цялата номенклатура на алканите е изброена подробно в статията (тестът може да помогне за усвояване на получената информация).
