Най-простите съединения, изучавани в курсовете по органична химия, са наситени въглеводороди или парафини, наричани още алкани. Техният качествен състав е представен от атоми само на два елемента: въглерод и водород. Молекулите на съединенията съдържат само един вид химична връзка - единична или проста. В нашата статия ще проучим структурата, както и методите за получаване и свойствата на алканите.
Представители на поредицата и техните имена
Първото съединение от парафиновия клас е метанът. Молекулната му формула е CH4, тя съответства на общата формула на веществата, която е както следва: C H2 +2. Първите четири алкана имат индивидуални имена, като метан, етан. Започвайки от петото съединение, номенклатурата е изградена с помощта на гръцки цифри. Например, вещество с пет въглеродни атома в молекулата C5H12 се нарича пентан (от гръцката дума "penta" - пет). Според рационалната номенклатура алканите,химичните свойства и производството, които изучаваме, могат да бъдат представени под формата на вещества - производни на метана. В неговата молекула един или повече водородни атома са заменени с въглеводородни радикали. Според систематичната номенклатура трябва да изберете най-дългата верига от въглеродни атоми, които са номерирани от края, до който са по-близо радикалите. След това се определя броят на въглеродния атом, свързан със сигма връзка към радикалната частица и радикалът се прецизира чрез добавяне на името на самия алкан към него, например 3-метилбутан..
Производство на алкани
Основният и най-разпространен източник за производство на парафин са минералите: природен газ и нефт. Следи от метан заедно с водород и азот могат да бъдат намерени в блатен газ. В озокерита присъстват твърди алкани, съдържащи голям брой въглеродни атоми в молекулата. Това е планински восък с цял набор от уникални свойства, чиито находища се разработват, например, в Западна Украйна. Съществуват и редица синтетични методи за извличане на наситени въглеводороди, по-специално чрез редукционна реакция. В индустрията могат да се разграничат няколко метода за производство на алкани с помощта на окислително-редукционни реакции, например между халоалкили и водороден йодид или натриева амалгама. По-просто е редуцирането на алкени, алкини или алкадиени с водород в присъствието на никелов катализатор. Реакционният продукт ще бъде съответният парафин. Процесът може да се изрази със следното уравнениереакции:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (етан)
Алкално топене на соли на карбоксилни киселини
Ако нагрявате натриева сол CH3COONa или други вещества от този клас, които включват активни метални атоми, с натриев хидроксид или натриева вар, можете да получите наситени въглеводороди. Първият тип реакция се използва по-често в лабораторията, вторият се използва за точен анализ на структурата на карбоксилната киселина, която е част от солта. Този метод за получаване на алкани ви позволява да наблюдавате разделянето на въглеродната верига на реагента и намаляването на броя на въглеродните атоми в него.
Wurtz реакция
Вещества, които са производни на парафините, в които водородните атоми са заменени с частици хлор, бром или йод, могат да взаимодействат с фино диспергиран метален натрий. Общото уравнение на реакцията ще бъде:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Този процес е открит през 1870 г. от френския химик Ф. Вюрц. По-късно П. П. Шаригин изяснява неговия механизъм, водещ до производството на алкан. Оказа се, че халогенният атом първо се заменя с метал. Тогава полученото натриево органично вещество взаимодейства с друга молекула халоалкан. Тази реакция е намерила приложение в технологията за синтез на висши парафини.
Свойства на наситените въглеводороди
Определя се физичната характеристика на всеки клас органични съединениясвойства, които се променят естествено и зависят от структурата на молекулите на веществата. И така, първите четири хомолози на алканите, чиито реакции разгледахме по-рано, са газове. Парафините, съдържащи в състава си от 5 до 14 въглеродни атома, съществуват в течната фаза, докато останалите алкани са твърди съединения. Газообразните и твърдите вещества са без мирис, течните парафини миришат на керосин или бензин. Най-важните химични свойства на веществата включват, например, твърдо окисляване - горене, в резултат на което се отделя голямо количество топлина:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Припомнете си, че метанът е основният компонент на основното гориво - природния газ.
Реакции на заместване
Халогенирането, протичащо по механизма на свободните радикали, е друга характеристика на алканите. Отнася се до реакции на заместване и води до образуването на съединения - халогенни производни на парафините:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (хлоропентан).
Нитрирането е взаимодействието на алкани с разредена нитратна киселина в присъствието на катализатор и под налягане, открито през 1889 г. от Н. М. Коновалов. Парафиновите нитросъединения имат широк спектър от приложения като суровини за производството на ракетно гориво, експлозиви, както и за извличане на карбоксилни киселини и амини.
Окислението на висшите членове на хомоложната серия от алкани в присъствието на катализатор води до производството на алкохоли и карбоксилникиселини, използвани за синтезиране на пластификатори, използвани в производството на пластмаси и детергенти.
В нашата статия разгледахме свойствата на наситените въглеводороди и проучихме как да ги получим.