Ненаситени алкохоли: формули, свойства

Съдържание:

Ненаситени алкохоли: формули, свойства
Ненаситени алкохоли: формули, свойства
Anonim

Като цяло всички ненаситени алкохоли принадлежат към класа алкохоли, те имат една или повече съответни функционални хидроксогрупи в структурата си. Те се отличават само с наличието на множество (двойни, тройни) връзки в молекулата. Така ненаситените алкохоли комбинират свойствата както на ненаситените въглеводороди, така и на обикновените алкохоли.

Сграда

Като общо правило, хидроксилната функционална група трябва да бъде при наситен (тоест само с единични връзки) въглероден атом (въглеродният атом до функционалната група на съединението се нарича алфа въглерод). Такива алкохоли имат всички стандартни свойства на техните ограничаващи съседи. Най-простият ненаситен алкохол с наситен алфа въглерод е алилов алкохол или пропендиол.

Enols

Алкохолите с -OH група, разположени близо до ненаситения въглерод, се наричат еноли. Почти всички те са нестабилни и при образуване почти веднага се пренареждат в съответните кетони. Една малка част обаче остава в първоначалния си вид, но е доста малка. По такъвВ този случай те говорят за кето-енолова тавтомерия: веществото едновременно съдържа два така наречените тавтомера: в единия водородният атом се намира близо до кислорода и това е енол, а в другия водородът се е преместил във въглерод и това вече е кетон (карбонилно съединение).

тавтомерия на общ пример
тавтомерия на общ пример

В повечето вещества от тази структура съдържанието на еноли е част от процента. Въпреки това, има някои съединения, в които поради определени заместители на въглеродния атом, директно свързан с кислорода на хидроксо групата, може да се постигне относителна стабилност на енола. Например в ацетилацетона процентът на енолните тавтомери достига 76.

ацетилацетонова тавтомерия
ацетилацетонова тавтомерия

Първият в серията енол е виниловият алкохол. В кето-енолната тавтомерия той съответства на ацеталдехид.

Химически свойства

Тъй като ненаситените алкохоли съдържат сякаш две функционални групи наведнъж, наборът от техните реакции също е комбинация от свойствата на два класа съединения. Чрез множествена връзка те, както всички ненаситени въглеводороди, реагират с добавянето на халогени, водород, халогеноводороди и други вещества, които образуват електрофилни частици. Те могат също да образуват епоксиди (когато се окисляват с атмосферен кислород върху сребърен катализатор). Също така, по протежение на двойната група, ненаситените алкохоли могат да прикрепят допълнителни хидроксилни групи, за да се превърнат в дву-, тривалентни алкохоли. Самата хидроксилна група влиза в типичните си реакции: окисление (до съответното карбонилно съединение и след това до карбоксилнотокиселини), заместване с халоген, образуване на етери и естери.

Да бъдеш сред природата

Ненаситените алкохоли се срещат в много части на живия свят. Най-често те са там под формата на естери - съединения, състоящи се от части на алкохол и карбоксилна киселина. Например, канеленият алкохол се намира (под формата на естери на ацетат и канемат) в зюмбюл, касия и други миризливи масла, както и в състава на смолата в дърветата от рода стиракс и в перуанския балсам - смолата на дървета от рода myroxylon. Той се използва широко в парфюмерийната индустрия като разнообразие от аромати и аромати.

канелен алкохол
канелен алкохол

Ретинол ацетат - добре познатият витамин А. 3-хексенол-1 - цикличен ненаситен алкохол - в състава на етеричните масла от зелени части на растенията придава на последните характерна миризма.

Също така, например, добре познатият холестерол е алкохол с много сложна формула, включваща множество връзки (затова в някои страни предпочитат да наричат едно и също вещество холестерол - според функционалната група). Съответно, много вещества, свързани с холестерола, по-специално някои мастни алкохоли, имат подобна структура.

Препоръчано: