Има такова съединение: винена киселина. Това е отпадъчен продукт на винената индустрия. Първоначално винената киселина се намира в гроздовия сок под формата на неговата кисела натриева сол. Въпреки това, по време на процеса на ферментация, захарта под действието на специални дрожди се превръща в алкохол и от това разтворимостта на солта на винената киселина намалява. След това се утаява, което се нарича зъбен камък. Той се кристализира, подкиселява и в крайна сметка се получава самата киселина. При нея обаче нещата не са толкова прости.
Пастьор
Всъщност разтворът съдържа две киселини: винена и друга, гроздова. Те се различават по това, че винената киселина има оптична активност (завърта равнината на поляризирана светлина надясно), докато гроздовата киселина не. Луи Пастьор изследва това явление и открива, че образуваните от всяка от киселините кристали са огледални образи един на друг, тоест той предполага връзка между формата на кристалите и оптичната активност на веществата. През 1848 г., след серия от експерименти, той обяви нов тип изомерия на винената киселина, която той нарече енантиомеризъм.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff въведе концепцията за така наречения асиметричен (или хирален) въглероден атом. Това е въглеродът, който е свързан с четири различни атома в една органична молекула. Например, в винената киселина, вторият атом във веригата има карбоксилна група в своите съседи,водород, кислород и второ парче винена киселина. Тъй като в тази конфигурация въглеродът подрежда връзките си под формата на тетраедър, е възможно да се получат две съединения, които ще бъдат огледални образи едно на друго, но ще бъде невъзможно да ги „суперпозирате“едно върху друго, без да променяте ред на връзките в молекулата. Между другото, този начин за дефиниране на хиралността е предложението на лорд Келвин: показването на група точки (в нашия случай точките са атоми в молекула), които имат хиралност в идеално плоско огледало, не може да се комбинира със самата група точки.
Симетрия на молекулите
Огледалното обяснение изглежда просто и красиво, но в съвременната органична химия, където се изучават наистина огромни молекули, този спекулативен метод е свързан със значителни трудности. Затова се обръщат към математиката. Или по-скоро симетрия. Има така наречените елементи на симетрия - ос, равнина. Ние усукваме молекулата, оставяйки елемента на симетрия фиксиран и молекулата, след завъртане под определен ъгъл (360°, 180° или нещо друго), започва да изглежда точно както в началото.
И много асиметричният въглероден атом, въведен от van't Hoff, е основата на най-простия вид симетрия. Този атом е хирален център на молекулата. Той е тетраедричен: има четири връзки с различни заместители на всяка. И следователно, завъртайки връзката по оста, съдържаща такъв атом, ще получим идентична картина само след пълно завъртане от 360 °.
Общо взето, хиралният център на една молекула може да бъде не само единатом. Например, има такова интересно съединение - адамантан. Изглежда като тетраедър, в който всеки ръб е допълнително огънат навън, а във всеки ъгъл има въглероден атом. Тетраедърът е симетричен спрямо центъра си, както и молекулата на адамантана. И ако четири различни заместителя се добавят към четири идентични "възела" на адамантана, тогава той също ще придобие точкова симетрия. В крайна сметка, ако го завъртите спрямо вътрешния му "център на тежестта", картината ще съвпадне с първоначалната само след 360 °. Тук вместо асиметричен атом ролята на хирален център играе „празният” център на адамантана.
Стереоизомери в биоорганичните съединения
Хиралността е изключително важно свойство за биологично активните съединения. В процесите на жизненоважна дейност участват само изомери с определена структура. И почти всички важни за тялото вещества са подредени по такъв начин, че имат поне един хирален център. Най-популярният пример е захарта. Това е глюкоза. В неговата верига има шест въглеродни атома. От тях четири атома имат четири различни заместителя до тях. Това означава, че има 16 възможни оптични изомера за глюкозата. Всички те са разделени на две големи групи според конфигурацията на най-близкия до алкохолната асиметричен въглероден атом: D-захариди и L-захариди. Само D-захаридите участват в метаболитните процеси в живия организъм.
Също често срещан пример за стереоизомерия в биоорганичната химия са аминокиселините. Изцяло естественаминокиселините имат аминогрупи близо до въглеродния атом, който е най-близо до карбоксилната група. Така във всяка аминокиселина този атом ще бъде асиметричен (различни заместители - карбоксилна група, аминогрупа, водород и останалата част от веригата; изключението е глицинът с два водородни атома).
Съответно, според конфигурацията на този атом, всички аминокиселини също се делят на D-серия и L-серия, само в естествените процеси, за разлика от захарите, L-серията преобладава.
