Пентен изомери (наричани още амилен) са въглеводороди с молекулярна формула C5H10, които имат C=C двойна връзка. По този начин те принадлежат към групата на алкените. Има пет конституционни амилена, от които изомерът на пентен-2 може да присъства като цис или транс изомер. Като смес от изомери, амилените присъстват в газовете за крекинг и в природния газ. Друго конституционно вещество е циклопентенът, който обаче не е пентен.
Структура
Промяната на позицията на двойната връзка в алкена води до друг изомер. Бутен и пентен съществуват като различни изомери.
C5H10 е представена от пентен-1 (α-амилен) молекула, която има структурна формула:
Други структурни изомери на пентена могат да бъдат променени чрез промяна на местоположението на двойната връзка или начина, по който въглеродните атоми са свързани един с друг.
Други изомери са цис-пентен-2 (цис-β-амилен) и транс-пентен-2 (транс-β-амилен), представени със структурната формула:
2-метил-1-бутен можеполучен чрез каталитичен или парен крекинг на масло, последвано от отделяне на фракцията C5, както и екстракция със студена водна сярна киселина. Използва се като разтворител в органичния синтез. Използва се и в производството на пинаколон, подобрители на вкуса, подправки, пестициди и третичен амилфенол. Представено от структурната формула:
3-метил-1-бутен може да се получи чрез реакция на крекинг на масло. Също така е възможно да се получи от 3-метил-1-бутанол с помощта на алуминиев оксид. Използва се за получаване на други химични съединения, като линдерин А или полимери. Представено от структурната формула:
2-метил-2-бутен може да се получи чрез дехидратация от неопентанол. Използва се за получаване на 3-бромо-2,3-диметил-1,1-дициано-бутан в присъствието на 2,2'-азобис (2,4-диметил-4-метоксивалеронитрил) като катализатор. Представено от структурната формула:
Тук двойните линии между въглеродните атоми представляват двойна ковалентна връзка, а единичните линии представляват единични ковалентни връзки.
Забележете, че всеки въглероден атом (C) има четири връзки (валентност 4), а всеки водороден атом (H) има една връзка (валентност 1). Валентността е обединяващата сила на атома.
Таблица: функции за парно налягане на пентена
| Вещество | T (K) | A | B | C |
| пентен-1 (α-амилен) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| цис-пентен-2 (цис-β-амилен) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| транс-пентен-2 (транс-β-амилен) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-метилбутен-1 (γ-изоамилен) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-метилбутен-1 (α-изоамилен) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| и 2-метилбутен-2 (β-изоамилен) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Изомерите на пентена са течности с високо парно налягане, умерена разтворимост във вода и ниско молекулно тегло (70, 13), което показва способността да се абсорбират през белите дробове и да се разпределят широко в тялото.
Поради ниската точка на кипене на изомерите, ниската цена и относителната безопасност, те се използват вгеотермални електроцентрали като работна среда.
Получаване
Пентен изомерите са компоненти на каменовъглен катран, шистово масло, крекирани газове и крекиран бензин и могат да бъдат получени чрез фракционна дестилация. Пиролизата на каучук произвежда, между другото, 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен.
Пентените се образуват при дехидратация (отстраняване на вода) от пентенолите - така наречените амилови алкохоли. Така пентенът (т.нар. фузеламилен) се получава от сивушни масла.
Използвайте
Пентен изомери се използват за синтеза на амилфеноли, изопрен и пентеноли, както и за полимеризация. В допълнение, амилени се добавят като стабилизатори към хлороформ и дихлорометан за отстраняване на фосген, освободен от въздуха и светлината.
Съгласно Банката с данни за опасни вещества (HSDB 2002), 1-пентенът се използва предимно в органичния синтез като смесващ агент за високооктанови моторни горива и в пестицидни формулировки. 2-Пентенът се използва като инхибитор на полимеризацията в органичния синтез. При високи концентрации причинява респираторна и сърдечна депресия при животните, докато при хората може да предизвика възбуда.
Влияние върху здравето на хората и животните
Проучвания за остра токсичност при животни или хора с адекватни данни за доза-отговор не са налични за изомери на пентена. Проведените проучвания демонстрират ефекта при смесване на маслен дестилат. Въпреки това, дестилатът е смес от съединения, което прави невъзможно разграничаването на ефектитеспецифични химикали. Единствените данни за остра токсичност за пентена са данните за LC50, които са били смъртоносни в 50% от изследваните проби: 4-часов (h) LC50 при плъхове е 175 000 mg/m3, и 2 -x часа LC50 при мишки -180 000 mg/m3. Тези дози LC50 са относително високи и показват, че веществото има ниска остра смъртоносна токсичност.
Минималната база данни за оценка не беше спазена, така че бяха използвани процедури за ограничени данни за токсичност. Изследвани са два метода: подходът NOAEL (без наблюдавано ниво на неблагоприятен ефект) към LC50 и аналоговият подход. Аналогът се дефинира като химично съединение, което е структурно подобно на друго съединение, но малко по-различно по състав (като при замяната на един атом с атом на друг елемент или наличието на определена функционална група). За да се използва този подход, трябва да има недвусмислени структурни и метаболитни връзки между химикала LTD и химикала с информация за токсичността.
Няма налични проучвания, които описват потенциалната хронична токсичност на всеки пентенов изомер. Тъй като имат ограничени данни за LTD. Хроничната ESL за пентен е получена от аналогов химически подход, използвайки информация за токсичността за изомери на бутен, подобна на подхода за развитие на остър ESL.
