Алифатните аминокиселини - производни на карбоксилните киселини - са широко разпространени в природата. Те играят важна роля в много жизненоважни процеси. На тяхна основа се произвеждат някои видове лекарства.
Алифатна аминокиселина - какво е това?
Аминокиселините изпълняват важни функции в човешкото тяло и други животни, тъй като са невротрансмитери и "градивни елементи" за изграждане на протеини. Те също са необходими за правилния метаболизъм.
Алифатните аминокиселини са разнообразие от аминокарбоксилни аминокиселини, в които амино и карбоксилните групи са свързани с алифатен въглероден атом. Терминът "алифатичен" се отнася до линейни или разклонени вериги от атоми на даден елемент.
По-голямата част от аминокиселините, които са изолирани от живите организми, са алифатни. В химията те използват основно ежедневните имена на тези вещества според оригиналните протеини, от които са получени, тъй като според систематичната номенклатура те имат твърде тромави имена.
Видове връзки по структура
Алифатните аминокиселини, в зависимост от позицията на амино и карбоксилните групи, се разделят на следните типове:
- Алфа изомери. Те включват по-голямата част от естествените съединения, открити в растения, микроорганизми и животни. Те също се намират в метеорити и структурата на тези вещества е същата като тази на земните живи същества.
- Бета-аминокиселини. Пример за това е β-аланинът, който е част от коензим А. Последният участва в синтеза и окисляването на мастни киселини.
- Гама изомери. Един от най-ярките представители на тази група е ɣ-аминомаслена киселина (GABA), най-важният невротрансмитер на нервната система, отговорен за инхибирането на нервните процеси, отслабването и потискането на възбуждането.
Всички аминокиселини от алфа-тип, с изключение на глицина, имат асиметрична структура, съществуват под формата на две огледални отражения, които не се комбинират в пространството (L- и D-аминокиселини) и имат естествена оптична активност. Най-важните L-аминокиселини са глицин, аланин, серин, цистеин, аспарагинова киселина, тирозин, левцин, глутамин, изолевцин, аргинин, лизин, пролин.
Примери за алифатни аминокиселини са показани на фигурата по-долу.
Видове вещества според други критерии
Има и класификация според естеството на участието на алифатните аминокиселини в протеиновия синтез.
- Протеиногенни съединения от L-серията, които са прикрепени към протеини в рибозоми под контрола на РНК. тепоследователността е генетично кодирана. Има само двадесет такива аминокиселини.
- Непротеиногенен (некодиращ), не е част от протеините, но изпълнява важни функции (предимно участие в метаболитните процеси). Някои от тях са токсини и отровни за хората.
Според киселинно-основните свойства, алифатните аминокиселини са разделени на 3 вида:
- киселинни (аспарагинова и глутаминова киселини);
- неутрален, съдържащ същия брой основни и киселинни групи;
- основни (хистидин, аргинин, лизин и други).
Физични и химични характеристики
Следните свойства са типични за алифатните аминокиселини:
- структура под формата на биполярни йони в кристално състояние;
- висока точка на топене (α-аминокиселините нямат ясна стойност);
- добра разтворимост във вода и водни разтвори на основи, киселини;
- амфотеричен;
- основни свойства в кисела среда и обратно;
- ако pH на средата е по-голямо от изоелектричната точка, тогава алифатните аминокиселини образуват соли с алкали, които се разтварят добре във вода.
Смеси от тези вещества с техните натриеви или калиеви соли се използват за приготвяне на буферни разтвори, използвани за химичен анализ.
Синтез
BВ лабораторни условия производството на тези съединения е трудна задача, тъй като те са оптически активни, а в естествени условия производството им става с участието на ензими. Следователно, само рацемични аминокиселини, които са смес от оптични изомери, се получават химически.
Като изходен материал се използват α-халокарбоксилни киселини, които при взаимодействие с амоняк дават алифатни аминокиселини. Има и други начини за получаване – от кето киселини и техните производни в процеса на редуктивно аминиране, от малонов естер, аминооцетна киселина (глицин). За синтеза на аминокиселини в промишлен мащаб се използват микробиологични технологии. С помощта на генното инженерство тези вещества се изолират от протеинови молекули, произведени от специално култивирани микроорганизми.
Роля в природата
Само в растенията и микроорганизмите са идентифицирани повече от 200 алифатни аминокиселини, като общо има над петстотин от тях днес. Те са част от антибактериалните вещества (като пеницилин), които микроорганизмите произвеждат и също така образуват клетъчните стени на повечето бактерии.
В тялото на животните тези вещества изпълняват следните основни функции:
- синтез на протеини, ензими, хормони, коензими и други важни органични съединения;
- образуване на биологично активни амини (допамин, норепинефрин, епинефрин, серотонин и други);
- участие в предаването на нервни импулси и метаболитни процеси.
В човешките мозъчни клетки има активен метаболизъм с участието на аминокиселини, чиято концентрация е 7 пъти по-висока от тази в кръвната плазма.
Медицински приложения
Използването на тези съединения за медицински цели се основава на способността им да участват в обмена на азотни елементи и синтеза на биологично активни вещества. Има много лекарства, които съдържат алифатни аминокиселини. По-долу са изброени някои от тях и тяхното приложение в терапевтичната практика.
- Глутаминова киселина - патология на ЦНС, епилепсия, психоза, умствена изостаналост при деца, церебрална парализа, болест на Даун.
- Метионин - токсично увреждане на черния дроб (цироза, отравяне с арсен, хлороформ и други токсини), както и заболявания на този орган при хроничен алкохолизъм, захарен диабет.
- Аминалонът е невротропен агент.
- Цистеин - за катаракта.
- Ацетилцистеин - при заболявания на дихателната система като муколитик.
