Реакция на Бертло. Номинални реакции в органичната химия

Съдържание:

Реакция на Бертло. Номинални реакции в органичната химия
Реакция на Бертло. Номинални реакции в органичната химия
Anonim

Органичната химия е огромно поле за изследвания и експерименти. Броят на реакциите и начините за получаване на едно и също вещество понякога могат да удивят въображението. Не е изненадващо, че сред този хаос най-важното е отбелязано от имената на учените, направили откритието. Следователно в химията има много така наречени номинални реакции - кръстени на техните изследователи. Те ще бъдат обсъдени.

История на органичния синтез

По-рано, много отдавна, се смяташе, че цялата химия е разделена на две части - "жива" и "нежива". Сега тази класификация приблизително съвпада с разделянето на органични и неорганични, но тогава се смяташе също, че съединенията от "жива" химия не могат да бъдат получени в лабораторията, а могат да бъдат изолирани само от естествените материали, в които се съдържат. Става дума за мистериозната жива сила, която по специален начин регулира всички процеси в "живата" химия.

Тези вярвания бяха опровергани от Фридрих Вьолер през 1824 г., след като получи урея от "жива" химия от "нежив" амоняк и въглероден диоксид. Реакцията се провежда при високатемпература и налягане, но без участието на каквито и да било "живи сили". По-късно ученикът на Велер Адолф Колбе синтезира трихлороцетна киселина. Беше дълга верига от реакции, но в самото начало имаше само въглища. И от трихлороцетна киселина той получи оцетна киселина.

реакции на Berthelot

Марселин Бертло
Марселин Бертло

Предишните доказателства бяха силни, но все още имаше много малко от тях. И тук се намеси френският химик Марселин Бертло. Той синтезира метана - основата на всички органични вещества - използвайки сероводород и въглероден дисулфид. Чрез преминаване на тези газове върху меден катализатор се получава желаното съединение. Следващият експеримент на Berthelot е реакцията на получаване на мравчена киселина от натриева основа и въглероден оксид. След това те синтезират ацетилен - Berthelot използва електролизата на водород върху въглеродни електроди, Wehler хидролизиран карбид.

Освен тези два въглеводорода (метан и ацетилен), Berthelot получи много по-сложни такива - бензол, етилен и техните производни. От етилен и вода се получава етилов алкохол в присъствието на сярна киселина - тази реакция на Бертло послужи като поредното опровержение на "жизнената сила", която трябваше да участва в образуването на същия етилов алкохол по време на ферментацията, предишният метод за получаване

Все същото Berthelot успя да получи естествени мазнини от глицерол и мастни киселини. Всички тези реакции, взети заедно, все пак окончателно опровергаха идеята за "безжизнена сила" и така беше положено началото на химията на органичния синтез - изследването на методи за получаване на различни органичнивръзки.

Лабораторни реакции

Най-популярната реакция, една от малкото, известни на всеки, различен от химиците, е тестът на Толенс или реакцията на сребърното огледало. Състои се в окисляването на алдехид, мравчена киселина (и редица други по-малко популярни съединения) и едновременното намаляване на среброто, което се отлага върху гладка повърхност под формата на непрекъснат лъскав слой - същото огледало.

реакция на сребърно огледало
реакция на сребърно огледало

Друга добре позната номинална реакция в органичната химия е реакцията на Кучеров - хидратиране на алкини с помощта на живачни соли в кисела среда. В резултат на това първо се образува енол - ненаситен алкохол, който след това се пренарежда в карбонилно съединение (алдехид или кетон).

Реакцията на Дилс-Алдер също представлява интерес. Доста е трудно да се обясни с думи и много просто - на снимка.

Реакция на Diels Alder
Реакция на Diels Alder

Първо, в реакцията влиза конюгиран диен (такъв диен има двойни връзки през една), и второ, диенофил, който има двойна връзка, и то не проста, а с намалена електронна плътност - следователно, диенофилът до множествената връзка е група, която изтегля електрони (карбонилна, карбоксилна или някаква друга), която привлича тази плътност върху себе си. След това диенът е прикрепен към диенофилната множествена връзка, образувайки шестчленен пръстен.

Индустриален синтез

Една от знаковите реакции, особено за руската наука, е синтезът на бутадиен - основата за производството на синтетичен каучук. Нарича се реакция на Лебедев. Етиловият алкохол се прекарва върху сложен катализатор - алуминиев оксид, цинков оксид и температура 400-500 oС. Процесът протича на един етап и това е от полза; именно благодарение на него СССР през 1926 г. получава суровините, необходими за производството на един от най-важните промишлени полимери - синтетичен каучук, тоест каучук.

Реакция на Лебедев по етапи
Реакция на Лебедев по етапи

Процесът Фишер-Тропш също е от голямо значение. Състои се в получаване на различни течни въглеводороди от синтез-газ (смес от въглероден оксид и водород) с железни или кобалтови катализатори. От синтезираните продукти е възможно допълнително да се направи гориво - бензин или дизел (основната посока на използване на процеса). Също така, съставът на синтезните продукти може да се променя чрез избор на определени катализатори: процесът може да бъде насочен към производството на метан, въглеводороди с разклонена верига, висши парафини, метанол и др.

Различни показания

Често в научната литература на различни езици името на една и съща реакция може да се различава. Например, реакцията на леко окисление на алкени до двувалентни алкохоли - гликоли - в цялата рускоезична литература, наречена реакция на Вагнер, остава безименна в останалия свят.

Има също реакция, при която сребърните соли на карбоксилните киселини реагират с халогени, за да образуват халогенирани въглеводороди. По време на реакцията карбоксилната група напуска, така че халогенираната въглеводородна верига съдържа един въглероден атом по-малко. Обикновено го наричаме реакция. Бородин - Хъндискер, обаче, в немската и английската научна литература обикновено е известна като реакцията на Хъндискер.

Къде всъщност реакцията е наречена Berthelot?

В рускоезичната органична химия няма номинална реакция, изцяло принадлежаща на Berthelot. Производството на бензол чрез тримеризация на ацетилен при 600 оС е реакцията на Зелински или Бертло-Зелински. Реакцията на Бертло-Зелински не трябва да се бърка с реакцията Зелински-Казански: и в двата случая се получава бензол, само в първия - от ацетилен, а във втория - от циклохексан. Съществува обаче така нареченият метод на Бертло, който служи за откриване на амоняк. Реактивът Berthelot, участващ в тази реакция - разтвор на фенол с натриев хипохлорит в алкална среда - реагира с амоняк, за да образува син индофенол.

Механизмът на метода на Бертло
Механизмът на метода на Бертло

Методът се използва широко в аналитичната химия (по-специално за откриване на фенол в урината или за откриване на самата урея, която се разлага на амоняк и въглероден диоксид).

Препоръчано: