Фумаровата киселина е едно от веществата, които се образуват в клетките на хора и други животни в процеса на естествения метаболизъм. Неговите съединения се използват в медицината, селското стопанство, хранително-вкусовата и химическата промишленост. В големи количества това вещество може да предизвика негативни реакции - алергии и стомашно-чревни разстройства.
Общо описание
Фумаровата киселина е изомер на етилен-1,2-дикарбоксилна киселина в транс конфигурация (има въглеводородни заместители от противоположните страни на С-С двойната връзка). За първи път това вещество е получено от янтарна киселина.
Емпирична формула на фумарова киселина: C4H4O4.
На външен вид съединението е безцветен кристален прах без мирис.
Структурната формула на фумарова киселина е показана на фигурата по-долу:
Киселината се намира в много растения (европейска витрина, коридалис, мак и други), лишеи и гъби, а също така се образува при ферментацията на въглехидратите вналичието на гъбички Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Свойства
Основните физични и химични свойства на фумарова киселина са както следва:
- Молекулно тегло – 116,07 a.u. e.m.
- Разтворимост: o в алкохоли – добра; o във вода и диетилов етер - слаб; o в органични разтворители - неразтворими.
- Точка на топене - 296,4 °С.
- Точка на кипене - 165 °C.
Фумаровата и малеиновата киселини лесно се редуцират до янтарна киселина. При окисление с пероксидни съединения се образува мезовинена киселина, при взаимодействие с алкохоли се получават моно- и диестери (фумарати).
Биохимия
Фумарова киселина се намира в кръвта на здрав човек в концентрация до 3 mg/l. Образува се като междинен продукт в цикъла на трикарбоксилната киселина, по време на синтеза на урея и окисляването на някои аминокиселини и в човешката кожа под въздействието на ултравиолетово лъчение.
Фумаратите играят важна роля в човешките тъкани по време на кислородния им глад. В комбинация със соли на ябълчна киселина и глутаминова киселина те повишават съдържанието на АТФ и гликоген, основната форма за съхранение на глюкоза, универсален източник на енергия за клетките. При опити върху плъхове е установено, че това вещество увеличава продължителността на свиването на сърцето по време на неговото изолиране. При хеморагичен шок фумаратите помагат за увеличаване на оцеляването на животните.
Синтез
Получаване на фумарова киселина впромишлен мащаб се произвежда чрез каталитична изомеризация на малеинова киселина във воден разтвор. В Русия тази технология се използва за синтезиране на индустриална киселина, която не е приложима в хранително-вкусовата промишленост и фармацията поради наличието на соли на тежки метали.
Високо пречистената хранителна фумарова киселина се произвежда от ябълчна или винена киселина. Този метод на производство на вещество е свързан с технически трудности (изисква трудоемко многоетапно пречистване) и е по-скъп. Качеството на техническата фумарова киселина зависи до голяма степен от чистотата на малеиновата киселина, която се получава от малеинови и фталови анхидриди.
Заявление
В химическата промишленост киселината се използва за производство на следните вещества:
- полиестерна смола;
- синтетични изсушаващи масла;
- пластификатори;
В хранително-вкусовата промишленост (добавка E297) се използва като окислител (заместител на лимонената и винената киселина) при приготвянето на напитки, сладки и сладкиши. В същото време консумацията му е по-ниска от тази на аналозите. Техническите характеристики на хранителната добавка се регулират в съответствие с GOST 33269-2015.
Медицина
В медицината това съединение се използва за следните цели:
- диметил етер (диметил фумарат) - лечение на кожни патологии (псориазис, лишеи), множествена склероза, плешивост, грануломатозни заболявания; фунгицидно, противогъбичносредство за защита;
- натриева сол на фумарова киселина - инфузионни препарати, кристалоидни кръвни заместители с антихипоксично, антиоксидантно действие (използват се при гастродуоденално кървене, перитонит, тежки термични наранявания, кардиохирургия, остър коронарен синдром, хиповолемия, обширна кръвозагуба, интоксикация);
- други производни – подобрители на апетита, транквиланти, рентгеноконтрастни средства, лекарства за ринит.
Сред лекарствата от втората група най-голямо практическо приложение намират Mafusol, Mexidol, Konfumin и Polyoxyfumarin.
В момента се провеждат клинични изпитвания на препарати от фумарова киселина за лечение на патологии като:
- злокачествени неоплазми;
- хорея на Хънтингтън;
- ХИВ;
- малария.
Експерименти върху животни показват, че 1% разтвор на киселина, приеман с храна за дълго време, значително намалява активността на канцерогените.
Фумаровата киселина намалява киселинността на стомаха и влияе върху микрофлората на стомашно-чревния тракт. В червата създава слабо кисела среда, която инхибира растежа на патогенни бактерии и създава благоприятни условия за развитието на лакто-, бифидус- и ацидобактерии. Въпреки това, поради трудността да се получи високо пречистена киселина за фармацевтични цели и при производството на хранителни добавки, това съединение се използва рядко.
Земеделие
В провинциятаВъв фермата фумарова киселина се използва като добавка в храната за домашни любимци за следните функции:
- подобряване на метаболизма в стресови ситуации;
- повишена смилаемост на фуража, повишен апетит;
- стимулиране на набирането на мускули, ускоряване на образуването на кости и образуването на яйца при домашни птици (нехормонален анаболен);
- повишаване на защитните сили на организма в периода на масови заболявания и ваксинации;
- нормализиране на чревната флора, профилактика на гъбични и бактериални заболявания.
Фумарова киселина предизвиква ускорено образуване на АТФ, насърчава натрупването на хранителни вещества и аскорбинова киселина, която е един от основните антиоксиданти.
Увреждане на здравето
Висококачествената пречистена киселина е безопасна за човешкото здраве. Вредата от фумарова киселина се дължи главно на факта, че недобросъвестни производители използват продукт с техническо качество, съдържащ токсични примеси на малеинова киселина и соли на тежки метали.
Диметилфумаратът се използва и като евтин биоцид за защита на кожени мебели и обувки от гъбични инфекции по време на транспортиране. Въпреки това, в това си качество киселината може да причини тежки алергични кожни реакции. Така във Финландия и Обединеното кралство повече от хиляда потребители поискаха парично обезщетение за вреда за здравето при закупуване на китайски мебели. От 2008 г. европейските страни въведоха забрана за продажба на обувки и мебели, импрегнирани с диметил фумарат.
