Хидроксиканелените киселини (HCA) са един от видовете комплексни съединения. Те имат многостранен ефект върху човешкото тяло. Благодарение на тези вещества, изолирани от растенията, са получени ценни лекарства с широк спектър на действие. Въпреки активното им използване в медицината, антиоксидантният механизъм на фенолните съединения все още не е напълно изяснен. Това се дължи на наличието на голям брой техни производни и сложността на природните комплекси, в които са включени.
Обща информация
Хидроксиканелените киселини са един от най-разпространените видове биологично активни вещества в растителния свят. Те принадлежат към фенолите и се срещат в почти всички висши растения.
Тези киселини в растителния свят се срещат както в свободна форма, така и в различни комбинации, както и в състава на естери и гликозиди. Гликозидите са етерни вещества, състоящи се от 2 компонента - захариди (глюкоза, фруктоза, малтоза) и агликони (стероиди, алдехиди, терпени и други). Последният тип връзка е най-многоценна част от фитопрепаратите на основата на гликозиди, тъй като основният терапевтичен ефект зависи от тях.
Какво са фенолите?
Химичната структура на фенолите включва хидроксилни групи OH, свързани с въглеродни атоми в ароматния пръстен. Фенолната група се намира в тирозина, аминокиселина, която присъства в протеиновите молекули на всички живи организми и също така играе огромна роля в производството и активирането на ензими. Животните получават този вид вещества основно с храната. Фенолите се произвеждат от растенията за защита срещу инфекциозни болести и увреждане от насекоми вредители.
В свободна форма фенолът, използван в промишлеността, е токсичен замърсител на околната среда. Фенолните съединения и особено полифенолите обаче имат ценни фармакологични свойства. Най-простият и очевиден пример е салициловата киселина. Неговото производно е известно в медицината като аспирин. За първи път салициловата киселина е изолирана от кората на върба и когато се нагрява, молекула въглероден диоксид се отцепва и се образува фенол.
Фармакологични свойства
Фенолите имат следните изразени фармакологични ефекти:
- противовъзпалително;
- невропротективен;
- антисептик;
- антиспазматичен;
- имуностимулатор;
- антиоксидант;
- антивирусно.
Една от най-важните функции на тези вещества е участието в окислителнатавъзстановителни процеси, както и в механизма на неутрализиране на активния кислород (антиоксидантно действие).
Типични представители
HCA са производни на кафеената киселина. Най-ярките представители на този клас вещества са следните киселини:
- кумарова (n-хидроксиканела);
- хлорогенен (включително неговите изомери);
- кафе;
- kaftar;
- ферулова, ферулоилхинова и нейните изомери;
- цикория;
- sinapovaya.
Структурните формули на някои от тях са показани на фигурата по-долу.
Разпространение
Хидроксиканелените киселини са най-високи в следните растителни части:
- тютюневи листа;
- незрели кафе на зърна (зелени);
- ябълки;
- зелени части от маслодайни семена;
- листата от боровинки.
Според вида на киселините, съдържащи се в значително количество, могат да се разграничат следните лечебни и годни за консумация растения:
- хлорогенен - глухарче;
- кафтар, цикория - грозде, ехинацея пурпурна, цикория;
- transferula - многогодишни житни билки (синя трева), семейство мъгла (цвекло, спанак, киноа и други растения);
- кумар, кафе, ферул, синапик - ехинацея, плод от глог, корен от репей, ревен, планинска арника, лайка;
- комплекс от кафене,ферулова и кумарова киселини - червено и черно касис и други видове горски плодове.
Най-разпространената от хидроксиканелените киселини във висшите растения е 3,4-диоксиканелена киселина (второто име е кафе), която често образува по-сложни молекули с хининова, винена и шикимова киселини, целулоза, протеини, лигнин.
Значението на фенолите в растителното царство
Тези вещества имат двоен ефект върху процесите на биосинтеза в растенията. Те имат способността да образуват пространствени изомери, които се различават значително по физиологични ефекти. Цис-изомерите, в които заместителите са от едната страна на равнината на ароматния пръстен, подобряват растежа на растенията, а транс-изомерите, напротив.
Хидроксиканелените киселини играят важна роля в устойчивостта на вредители и околната среда. Те влияят върху биосинтеза на флавоноидни гликозиди. И така, с понижаване на температурата и намаляване на осветеността започва активно производство на антоцианин, което води до зачервяване на листата. Така растенията се адаптират към стресови условия. В увредените части също се наблюдава намаляване на фенолните и стероидните вещества. Тези съединения участват в процеса на фотосинтеза и дишане на растенията, в метаболизма на въглехидратите и липидите.
Медицински приложения
Хидроксиканелените киселини са обещаващи съединения за разработването на ефективни лекарства. В това отношение фармацевтичната индустрия е узряланеобходимостта от създаване на нови методи за анализ и извличане на тези вещества от растителни материали.
Установено е, че HCC може да има следните ефекти върху човешкото тяло:
- ферулова, кафеена, 1,4-дикофейлхинова киселина - холеретичен ефект, повишена бъбречна функция, стимулиране на черния дроб да неутрализира токсините;
- кумарова киселина - туберкулостатичен ефект (потискане на размножаването на туберкулиновия бацил);
- кафе, цикориева киселина – силен антимикробен ефект;
- ферулова киселина - отслабване на вредното въздействие на йонизиращите лъчения; антихипоксичен, антиоксидантен ефект, намаляване на образуването на провъзпалителни фактори, ускоряване на синтеза на ДНК, антиаритмичен ефект.
Експерименти върху животни показват, че феруловата и кафеената киселини значително увеличават притока на кръв в мозъка и намаляват риска от подуване на тъканите на този орган при исхемично увреждане.
