Анилинът е органично съединение, съдържащо ароматно ядро и аминогрупа, прикрепена към него. Понякога се нарича още фениламин или аминобензен. Представлява мазна течност, безцветна, но с характерна миризма. Силно отровен.
Получаване
Анилинът е много полезен междинен продукт, така че се произвежда в относително голям мащаб. Индустриалният синтез започва с бензол. Нитрира се при 60°C със смес от концентрирана сярна и азотна киселини. След това полученият нитробензен се редуцира с водород при температура от около 250 °C с помощта на катализатори. Може да се приложи и високо кръвно налягане.
В лабораторията редукцията може да се извърши с водород в момента на освобождаването му. За да направите това, в реакционната смес металният цинк или желязо взаимодействат с киселина. Полученият атомен водород реагира с нитробензол.
Възможно е да се получи анилин на един етап, ако бензолът взаимодейства със смес от натриев азид и алуминиев хлорид. Реакцията продължава12 часа. Добивът от тази реакция е 63%.
Физически свойства
Както беше отбелязано по-горе, анилинът е безцветна маслена течност. При температура от -5,9 °C замръзва. Кипи при 184,4 °C. Почти колкото вода (1,02 g/cm3). Анилинът е разтворим във вода, макар и малко. Но той се смесва във всяко съотношение с различни органични разтворители: бензен, толуен, ацетон, диетилов етер, етанол и много други.
Химически свойства
Химичните свойства на анилина са доста разнообразни. Например, той проявява както киселинни, така и основни свойства. Последните се дължат на факта, че аминогрупата може да прикрепи водороден йон (протон) към себе си. Оттук и името на този процес - протониране. Поради това анилинът може да взаимодейства с киселини, образувайки соли:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3+Cl-
Киселинните свойства се обясняват с факта, че водородните атоми в аминогрупата лесно се отделят и заменят с други атоми. Така анилинът може да взаимодейства с алкални метали. Реакцията с калий протича без катализатори, с натрий е необходимо присъствието на катализатори: мед, никел, кобалт или соли на тези метали. Тази реакция може да протече и с калций, но в този случай е необходимо нагряване до 200 °C.
Заменен от водород и радикали. Това се случва, когато анилинът реагира с алкохоли. Реакцията се провежда в кисела среда, както е необходимопротониране на аминогрупата. Температурата на реакционната смес трябва да се поддържа на около 220 °С. Понякога се прилага високо налягане. Крайният продукт съдържа моно-, ди- и тризаместени производни на анилин. Следователно, за да се получи чисто вещество, е необходимо да се използва пречистване, като дестилация.
Алкилирането може да се извърши и с помощта на алкилхалогениди. Тук можете да получите и множество продукти.
Анилинът също може да реагира върху ароматното ядро. Обикновено това са реакции на електрофилно заместване (нитриране, сулфониране, алкилиране, ацилиране). Аминогрупата активира бензеновото ядро, така че новите групи влизат в пара позиция. Халогенирането е много лесно. В този случай всички водородни атоми в ядрото се заменят.
Както може да се види от реакционните уравнения, химичните свойства на анилина са доста разнообразни. Не всички са изброени тук.
Заявление
Поради своите физични и химични свойства, чистият анилин се използва само в лаборатории като реагент или органичен разтворител. В индустрията целият анилин се изразходва за синтеза на по-сложни и полезни съединения. Например, анилин фосфатът се използва като инхибитор (забавител) на корозията на въглеродната стомана.
Голяма част от анилина отива за производството на полиизоцианати, от които от своя страна се получават полиуретани. Това е органичен полимер, който се използва в много индустрии за направата на гъвкави форми,защитни покрития, лакове, уплътнители.
7% анилин се използва като добавка за полимери. Може да бъде или чист анилин, или съединения, получени от него. Те играят ролята на инициатори, стабилизатори, пластификатори, разпенващи агенти, вулканизатори или ускорители на полимеризация. Това разнообразие се постига благодарение на специфичните химични свойства на анилина.
Азот-съдържащите органични вещества често се използват при производството на багрила. Анилинът не е изключение. От него директно се синтезират повече от 150 различни багрила и още повече от неговите производни. Най-важните от тях са анилиново черно, наситено черен пигмент, нигрозини, индулини и азо багрила.
Токсичност
Анилинът е токсично вещество. Попаднал в кръвта, той образува съединения, които причиняват кислороден глад. Може също да влезе в тялото под формата на пари, през кожата или лигавиците. Признаци на отравяне с анилин са слабост, виене на свят, главоболие. При по-тежко отравяне се появяват гадене, повръщане и повишена сърдечна честота.
Това вещество има пагубен ефект върху нервната система. При хронично отравяне може да възникне загуба на паметта, нарушения на съня и психични разстройства.
Първа помощ при интоксикация е отстраняването на източника на отравяне и измиването на пострадалия с топла вода. Това ще помогне да се разтвори анилинът, който се е настанил върху кожата на жертвата. Има и специални антидоти. Те се инжектират в тялото в тежки случаи.
