Естери обикновено се наричат съединения, получени чрез реакцията на естерификация от карбоксилни киселини. В този случай ОН- се замества от карбоксилната група с алкокси радикал. В резултат на това се образуват естери, чиято формула обикновено се записва като R-COO-R'.
Естер групова структура
Полярността на химичните връзки в естерните молекули е подобна на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е отсъствието на подвижен водороден атом, на мястото на който се поставя въглеводороден остатък. Въпреки това, електрофилният център е разположен върху въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на свързаната с него алкилова група също е положително поляризиран.
Електрофилността и следователно химичните свойства на естерите се определят от структурата на въглеводородния остатък, който е заел мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводородният радикал образува конюгирана система с кислородния атом, тогава реактивността се увеличава значително. Това се случва например при акрилни и винилови естери.
Физически свойства
Повечето естериса течности или кристални вещества с приятен аромат. Тяхната точка на кипене обикновено е по-ниска от тази на карбоксилни киселини с подобно молекулно тегло. Това потвърждава намаляването на междумолекулните взаимодействия и това от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседните молекули.
Въпреки това, точно както химичните свойства на естерите, физическите свойства зависят от структурните характеристики на молекулата. По-точно от вида алкохол и карбоксилна киселина, от която се образува. На тази основа естерите се разделят на три основни групи:
- Плодови естери. Те се образуват от нисши карбоксилни киселини и същите едновалентни алкохоли. Течности с характерни приятни флорално-плодови миризми.
- Восъци. Те са производни на по-високи (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли с по една функционална група. Това са пластмасови вещества, които лесно омекват в ръцете. Основният компонент на пчелния восък е мирицил палмитат C15H31COOS31H63 и китайски - церилов естер на церотиновата киселина C25H51COOS26H53. Те са неразтворими във вода, но разтворими в хлороформ и бензол.
- Мазнини. Образува се от глицерол и средни и висши карбоксилни киселини. Животинските мазнини по правило са твърди при нормални условия, но се топят лесно при повишаване на температурата (масло, свинска мас и др.). Растителните мазнини се характеризират с течно състояние (ленено семе,зехтин, соево масло). Основната разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естерите, е наличието или отсъствието на множество връзки в киселинния остатък. Животинските мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните мазнини са наситени киселини.
Химически свойства
Етери реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси групата и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилния агент. Ако има α-водороден атом в структурната формула на естера, тогава естерна кондензация е възможна.
1. Хидролиза. Възможна е киселинна и алкална хидролиза, която е обратната реакция на естерификацията. В първия случай хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:
R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH
Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапуняване, докато натриевите и калиеви соли на мастните карбоксилни киселини се наричат сапуни:
R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ
2. Амонолиза. Амонякът може да действа като нуклеофилен агент:
R-СОО-R' + NH3 ―> R-СО-NH2 + R'-OH
3. Интересуване. Това химично свойство на естерите може да се отдаде и на методите за тяхното получаване. Под действието на алкохоли в присъствието на H+ или OH- е възможно заместването на въглеводородния радикал, комбиниран с кислород:
R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH
4. Редукцията с водород води до образуването на молекули от дверазлични алкохоли:
R-СО-OR' + LiAlH4 ―> R-СΗ2-ОΗ + R'OH
5. Горенето е друга реакция, типична за естерите:
2CΗ3–COO–CΗ3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O
6. Хидрогениране. Ако има множество връзки във въглеводородната верига на етерна молекула, тогава към тях могат да бъдат прикрепени водородни молекули, което се случва в присъствието на платина или други катализатори. Така, например, твърди хидрогенирани мазнини (маргарин) могат да се получат от масла.
Прилагане на естери
Естерите и техните производни се използват в различни индустрии. Много от тях разтварят добре различни органични съединения, използват се в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за получаване на полимери и полиестерни влакна.
Етил ацетат. Използва се като разтворител за нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производство и разтваряне на лакове. Благодарение на приятния си аромат се използва в хранителната и парфюмерийната индустрия.
Бутилацетат. Използва се и като разтворител, но вече полиестерни смоли.
Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Използва се като полимерна основа за приготвяне на лепила, лакове, синтетични влакна и филми.
Малонов етер. Поради своите специални химични свойства, този естер се използва широко в химичния синтез за получаване на карбоксилни киселини, хетероциклични съединения, аминокарбоксилникиселини.
фталати. Естерите на фталовата киселина се използват като пластифициращи добавки към полимери и синтетични каучуци, а диоктил фталатът също се използва като репелент.
Метил акрилат и метилметакрилат. Лесно се полимеризира за образуване на листове от органично стъкло, устойчиви на различни влияния.
