В органичната химия могат да се срещнат въглеводородни вещества с различно количество въглерод във веригата и C=C-връзка. Те са хомолози и се наричат алкени. Поради своята структура, те са химически по-реактивни от алканите. Но какви точно са техните реакции? Помислете за тяхното разпространение в природата, различните методи за получаване и приложение.
Какви са те?
Алкените, които също се наричат олефини (маслени), са получили името си от етен хлорида, производно на първия представител на тази група. Всички алкени имат поне една двойна връзка C=C. C H2n - формулата на всички олефини, а името е образувано от алкан със същия брой въглеродни атоми в молекулата, само наставката -an се променя на -ene. Арабската цифра в края на името чрез тире показва въглеродния номер, от който започва двойната връзка. Помислете за основните алкени, таблицата ще ви помогне да ги запомните:
| Alkane | Име | Alkene | Име |
| C2H6 | етан | C2H4 | етен (етилен) |
| C3H8 | пропан | C3H6 | пропен (пропилен) |
| C4H10 | бутан | C4H8 | бутен-1 |
| C5H12 | пентан | C5H10 | пентен-1 (амилен) |
| C6H14 | хексан | C6H12 | хексен-1 (хексилен) |
| C7H16 | хептан | C7H14 |
хептен-1 (хептилен) |
| C8H18 | октан | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | нонен |
Ако молекулите имат проста неразклонена структура, тогава добавете наставка -ylene, това също е отразено в таблицата.
Къде можете да ги намерите?
Тъй като реактивността на алкените е много висока, техните представители в природата са изключително редки. Принципът на живот на олефиновата молекула е „да бъдем приятели“. Наоколо няма други вещества - няма значение, ще бъдем приятели помежду си, образувайки полимери.
Но те съществуват и малък брой представители са включени в свързания нефтен газ, а по-високите са в петрола, произведен в Канада.
Първият представител на алкените етен ехормон, който стимулира узряването на плодовете, така че се синтезира в малки количества от представители на флората. Съществува алкен цис-9-трикозен, който при женските домашни мухи играе ролята на сексуален атрактант. Нарича се още Мускалур. (Атрактант - вещество от естествен или синтетичен произход, което предизвиква привличане към източника на миризма в друг организъм). От гледна точка на химията този алкен изглежда така:
Тъй като всички алкени са много ценни суровини, начините за изкуственото им получаване са много разнообразни. Помислете за най-често срещаните.
И ако имате нужда от много?
В индустрията класът алкени се получава основно чрез крекинг, т.е. разцепване на молекулата под въздействието на високи температури, висши алкани. Реакцията изисква нагряване в диапазона от 400 до 700 °C. Алканът се разделя както иска, образувайки алкени, методите, за които обмисляме, с голям брой опции за молекулярна структура:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Друг често срещан метод се нарича дехидрогениране, при което водородната молекула се отделя от представител на серия алкани в присъствието на катализатор.
В лабораторни условия алкените и методите за получаване са различни, те се основават на реакции на елиминиране (елиминиране на група атоми без тяхното заместване). Най-често водните атоми се елиминират от алкохоли, халогени, водород или халогеноводород. Най-разпространеният начин за получаване на алкени е от алкохоли в присъствието накиселина като катализатор. Могат да се използват и други катализатори
Всички реакции на елиминиране са предмет на правилото на Зайцев, което гласи:
Водороден атом се отделя от въглерода, съседен на въглерода, носещ -OH групата, който има по-малко водороди.
След прилагане на правилото, отговорете кой реакционен продукт ще преобладава? По-късно ще разберете дали сте отговорили правилно.
Химически свойства
Алкените активно реагират с вещества, разрушавайки тяхната пи-връзка (друго име за връзката C=C). В крайна сметка, тя не е толкова здрава, колкото единична (сигма връзка). Ненаситеният въглеводород се превръща в наситен, без да образува други вещества след реакцията (добавяне).
По-долу са най-честите реакции на алкените, които се извършват при различни видове човешки дейности:
- добавяне на водород (хидрогениране). За преминаването му е необходимо наличието на катализатор и нагряване;
- прикрепване на халогенни молекули (халогениране). Това е една от качествените реакции на пи връзка. В крайна сметка, когато алкените реагират с бромна вода, тя става прозрачна от кафяво;
- реакция с халогеноводороди (хидрохалогениране);
- добавяне на вода (хидратация). Условията на реакцията са нагряване и наличието на катализатор (киселина);
Реакциите на несиметрични олефини с халогеноводороди и вода се подчиняват на правилото на Марковников. Това означава, че водородът ще се присъедини към този въглерод от двойната връзка въглерод-въглерод, която вече има повечеводородни атоми.
- изгаряне;
- частичен окислителен каталитичен. Продуктът е циклични оксиди;
- реакция на Вагнер (окисляване с перманганат в неутрална среда). Тази алкенова реакция е друга висококачествена C=C връзка. При изтичане розовият разтвор на калиев перманганат се обезцветява. Ако една и съща реакция се проведе в комбинирана кисела среда, продуктите ще бъдат различни (карбоксилни киселини, кетони, въглероден диоксид);
- изомеризация. Всички типове са характерни: цис- и транс-, изместване на двойна връзка, циклизация, скелетна изомеризация;
- полимеризацията е основното свойство на олефините за индустрията.
Медицински приложения
Реакционните продукти на алкените са от голямо практическо значение. Много от тях се използват в медицината. Глицеринът се получава от пропен. Този многовалентен алкохол е отличен разтворител и ако се използва вместо вода, разтворите ще бъдат по-концентрирани. За медицински цели в него се разтварят алкалоиди, тимол, йод, бром и др. Глицеринът се използва и при приготвянето на мехлеми, пасти и кремове. Предотвратява изсъхването им. Сам по себе си глицеринът е антисептик.
При взаимодействие с хлороводород се получават производни, които се използват като локална анестезия при нанасяне върху кожата, както и за краткотрайна анестезия с леки хирургични интервенции, с помощта на инхалация.
Алкадиените са алкени с две двойни връзки в една молекула. Основното им приложение- производство на синтетичен каучук, от който след това се произвеждат различни нагревателни подложки и спринцовки, сонди и катетри, ръкавици, зърна и много други, което е просто незаменимо при грижите за болни.
Индустриални приложения
| Вид индустрия | Какво се използва | Как могат да се използват |
| Земеделие | етен | ускорява узряването на зеленчуци и плодове, обезлистване на растенията, филми за оранжерии |
| Цветна боя | етен, бутен, пропен и др. | за получаване на разтворители, етери, разтворители |
| Инженеринг | 2-метилпропен, етен | производство на синтетичен каучук, смазочни масла, антифриз |
| Хранителна индустрия | етен | производство на тефлон, етилов алкохол, оцетна киселина |
| Химическа индустрия | етен, полипропилен | получават алкохоли, полимери (поливинилхлорид, полиетилен, поливинилацетат, полиизобутилен, ацеталдехид |
| Добив | ethen et al | експлозиви |
Алкените и техните производни са намерили по-широко приложение в индустрията. (Къде и как се използват алкените, вижте таблицата по-горе).
Това е само малка част от употребата на алкени и техните производни. Всяка година нуждата от олефини само нараства, което означава, че и нуждата от тяхното производство нараства.
(Отговор: бутен-2.)
