Структурните характеристики на ацетилена влияят върху неговите свойства, производство и употреба. Символът за състава на веществото - С2Н2 - е неговата най-проста и груба формула. Ацетиленът се образува от два въглеродни атома, между които възниква тройна връзка. Неговото присъствие се отразява от различни видове формули и модели на етиновата молекула, които позволяват да се разбере проблемът за влиянието на структурата върху свойствата на веществото.
Алкини. Обща формула. Ацетилен
Алкиновите въглеводороди или ацетиленовите въглеводороди са ациклични, ненаситени. Веригата от въглеродни атоми не е затворена, тя съдържа единични и множествени връзки. Съставът на алкините е отразен в обобщената формула C H2n – 2. Молекулите на вещества от този клас съдържат една или повече тройни връзки. Ацетиленовите съединения са ненаситени. Това означава, че само една валентност на въглерода се реализира за сметка на водорода. Останалите три връзки се използват при взаимодействие с други въглеродни атоми.
Първият - и най-известен представител на алкините - ацетилен, или етин. Тривиалното име на веществото идва от латинската дума "acetum" - "оцет" иГръцки - "hyle" - "дърво". Родоначалникът на хомоложната серия е открит през 1836 г. при химически експерименти, по-късно веществото е синтезирано от въглища и водород от Е. Дейви и М. Бертло (1862). При нормална температура и нормално атмосферно налягане ацетиленът е в газообразно състояние. Това е безцветен газ, без мирис, слабо разтворим във вода. Етинът се разтваря по-лесно в етанол и ацетон.
Молекулна формула на ацетилен
Etin е най-простият член на неговата хомоложна серия, неговият състав и структура отразяват формулите:
- С2Н2 - молекулен запис на етинния състав, който дава представа, че веществото се образува от два въглеродни атома и същият брой водородни атоми. Използвайки тази формула, можете да изчислите молекулната и моларната маса на съединението. Г-н (С2Н2)=26 а. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - формула за електронна точка на ацетилена. Такива изображения, наречени "структури на Люис", отразяват електронната структура на молекулата. При писане е необходимо да се спазват правилата: водородният атом, когато образува химическа връзка, има тенденция да има конфигурацията на хелиевата валентна обвивка, други елементи - октет от външни електрони. Всяко дебело черво означава общ за два атома или самотна двойка електрони на външното енергийно ниво.
- H-C≡C-H - структурна формула на ацетилена, отразяваща реда и множеството на връзките между атомите. Едно тире замества една двойка електрони.
Модели с ацетиленова молекула
Формули, показващи разпределението на електроните, послужиха като основа за създаването на атомни орбитални модели, пространствени формули на молекули (стереохимични). Още в края на 18-ти век широко разпространени са моделите с топка и пръчка – например топки с различни цветове и размери, обозначаващи въглерод и водород, които образуват ацетилен. Структурната формула на молекулата е представена под формата на пръчки, символизиращи химичните връзки и техния брой във всеки атом.
Моделът на ацетилен с топка и пръчка възпроизвежда ъгли на свързване, равни на 180°, но междуядрените разстояния в молекулата се отразяват приблизително. Кухините между топките не създават идея за запълване на пространството на атомите с електронна плътност. Недостатъкът е елиминиран в моделите на Dreiding, които обозначават ядрата на атомите не като топчета, а като точки на закрепване на пръчките един към друг. Съвременните обемни модели дават по-ясна картина на атомните и молекулярните орбитали.
Ацетиленови хибридни атомни орбитали
Въглеродът във възбудено състояние съдържа три p-орбитали и една s с несдвоени електрони. При образуването на метан (CH4) те участват в създаването на еквивалентни връзки с водородни атоми. Известният американски изследовател Л. Полинг разработи доктрината за хибридното състояние на атомните орбитали (АО). Обяснението на поведението на въглерода в химичните реакции е подравняването на АО по форма и енергия, образуването на нови облаци. хибридорбиталите дават по-силни връзки, формулата става по-стабилна.
Въглеродните атоми в ацетиленовата молекула, за разлика от метана, претърпяват sp-хибридизация. S- и p електроните са смесени по форма и енергия. Появяват се две sp-орбитали, разположени под ъгъл от 180°, насочени от противоположните страни на ядрото.
Тройна облигация
В ацетилена хибридните електронни облаци от въглерод участват в създаването на σ-връзки със същите съседни атоми и с водород в C-H двойки. Остават две нехибридни p-орбитали, перпендикулярни една на друга. В етиновата молекула те участват в образуването на две π връзки. Заедно с σ възниква тройна връзка, която се отразява от структурната формула. Ацетиленът се различава от етана и етилена по разстоянието между атомите. Тройната връзка е по-къса от двойната, но има по-голям енергиен резерв и е по-силна. Максималната плътност на σ- и π-връзките е разположена в перпендикулярни области, което води до образуването на цилиндричен електронен облак.
Характеристики на химическата връзка в ацетилена
Молекулата на етина има линейна форма, която успешно отразява химичната формула на ацетилена - H-C≡C-H. Въглеродните и водородните атоми са разположени по една права линия, между тях се появяват 3 σ- и 2 π-връзки. Свободното движение, въртенето по оста C-C е невъзможно, това се предотвратява от наличието на множество връзки. Други функции за тройна връзка:
- брой двойки електрони, които свързват два въглеродни атома - 3;
- дължина - 0,120 nm;
- енергия на прекъсване - 836kJ/mol.
За сравнение: в молекулите на етан и етилен, дължините на единичните и двойните химични връзки са съответно 1,54 и 1,34 nm, енергията на разкъсване на C-C е 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Ацетиленови хомолози
Ацетиленът е най-простият представител на алкините, в чиито молекули също има тройна връзка. Пропин CH3C≡CH е ацетиленов хомолог. Формулата на третия представител на алкините - бутин-1 - е CH3CH2C≡CH. Ацетиленът е тривиалното име за етин. Систематичната номенклатура на алкините следва правилата на IUPAC:
- в линейни молекули е посочено името на основната верига, което произлиза от гръцката цифра, към която се добавя наставката -in и номерът на атома при тройната връзка, например етин, пропин, бутин-1;
- номерирането на основната верига от атоми започва от края на молекулата, която е най-близо до тройната връзка;
- за разклонени въглеводороди първо идва името на страничния клон, след това името на основната верига от атоми с наставка -in.
- последната част на името е число, указващо местоположението в молекулата с тройна връзка, например бутин-2.
Изомерия на алкините. Зависимост на свойствата от структурата
Етинът и пропинът нямат изомери с позиция на тройна връзка, те се появяват, започвайки с бутин. Изомери на въглеродния скелет се намират в пентина и хомолозите след него. По отношение на тройната връзка няма пространственаизомерия на ацетиленовите въглеводороди.
Първите 4 хомолози на етина са газове, които са слабо разтворими във вода. Ацетиленови въглеводороди C5 – C15 - течности. Твърдите вещества са етин хомолози, започвайки с въглеводорода C17. Химичната природа на алкините се влияе значително от тройната връзка. Въглеводородите от този тип са по-активни от етиленовите, прикрепват различни частици. Това свойство е в основата на широкото използване на етин в индустрията и технологиите. При изгаряне на ацетилен се отделя голямо количество топлина, която се използва при газово рязане и заваряване на метали.
