Алдехидите са органични вещества, които съдържат карбонилна група >С=О, свързана с поне един водороден атом. Алдехидите, както и кетони, подобни на тях по структура и свойства, се наричат карбонилни или оксо съединения. Примери за алдехиди са мравчен, оцетен, пропионов алдехид.
Номенклатура
Тривиалните имена на алдехидите се образуват от тривиалните имена на свързани карбоксилни киселини. Примери за алдехиди с имена са показани на фигурата. Първият представител на хомоложната серия алдехиди е мравчен алдехид или формалдехид, чието окисляване произвежда мравчена киселина. Вторият представител е ацеталдехид, ацеталдехид, при чието окисляване се получава оцетна киселина.
Съгласно номенклатурата на IUPAC, алдехидната група се обозначава с наставката -al, която се добавя към името на съответния въглеводород. Примери за алдехиди съгласно номенклатурата на IUPAC са предложени на изображението по-долу.
Ако влезетесъединението има старши групи, например карбоксилни групи, тогава присъствието на алдехидна група се обозначава с префикса формил. Пример за алдехид, който по-правилно се нарича дикарбоксилна киселина:
NEOS – CH (SNO) – CH2 – COOH
Това е 2-формилбутандиова киселина.
Описание на веществата
Алдехидите, за разлика от алкохолите, нямат подвижен водороден атом, така че техните молекули не се свързват, което обяснява много по-ниските точки на кипене. Например, алдехидният формалдехид кипи вече при температура от -21 ° C, а алкохолният метанол при +65 ° C.
Въпреки това, само формалдехидът има толкова ниска точка на кипене, следващият представител, ацеталдехидът, кипи при +21°C. Следователно при стайна температура от всички алдехиди само формалдехидът е газ, ацеталдехидът вече е силно летлива течност. Увеличаването на броя на въглеродните атоми естествено повишава точката на кипене. И така, бензалдехид C6H5CHO кипи само при +180 °C. Разклоняването на веригата води до спадане на точката на кипене.
По-ниските алдехиди, като формалдехид, са силно разтворими във вода. 40% разтвор на формалдехид се нарича формалин и често се използва за консервиране на биологични препарати. Висшите алдехиди са силно разтворими в органични разтворители - алкохол, етер.
Характерни миризми на алдехиди
Алдехидите имат характерни миризми, а долните са остри, неприятни. Всеки знае неприятната миризма на формалин - воден разтвор на формалдехид. По-високите алдехиди имат флорални миризми и се използват впарфюмерия.
Примери за алдехиди - вещества с приятна миризма - са ванилинът, който има аромат на ванилия и бензалдехид, който придава характерния аромат на бадеми. И двете вещества са получени синтетично и се използват широко като ароматизатори в сладкарската и парфюмерийната промишленост.
Получаване
Нека разгледаме начините за получаване на алдехиди.
Окисление на алкохоли
Алдехидите се получават чрез окисляване на първични алкохоли. Например формалдехид, който се използва при производството на полимерни материали, лекарства, багрила, експлозиви. В промишлеността формалдехидът се получава чрез окисление на метанол с кислород: 2O.
Реакцията се извършва върху гореща сребърна решетка, среброто е катализатор. Метанолните пари, смесени с въздуха, преминават през решетката. Реакцията протича с отделяне на голямо количество топлина, което е достатъчно, за да поддържа решетката в горещо състояние.
Дехидрогениране на алкохоли
Алдехидите могат да бъдат получени от алкохоли при липса на кислород. В този случай се използва меден катализатор и високи температури (250 °C): R-CH2-OH=R-CHO + H2..
Възстановяване на киселинни хлориди
Алдехидите могат да бъдат получени чрез водородна редукция на киселинни хлориди. Като катализатор се използва "отровен" паладий - с намалена активност: RCClO + H2=RCHO + HCl.
Производство на ацеталдехид
Ацеталдехидът се произвежда индустриално чрез окисляване на етилен с кислород иливъздух в течна фаза. Паладиев хлорид е необходим като катализатор (PdCl2): 2 CH2=CH2 + O2=2 CH3 CHO.
Химически свойства
Следните типове реакции са типични за алдехидите:
- карбонилни добавки;
- полимеризация;
- кондензация;
- редукция и окисляване.
Повечето реакции протичат по механизма на нуклеофилно добавяне към C=O връзката.
Обикновено разглеждайте химичните свойства на алдехидите, като използвате примера на ацеталдехида.
Реакции на добавяне
В карбонилната група C=O, електронната плътност се измества към кислородния атом, така че върху карбонилния въглероден атом се образува частичен положителен заряд, който определя химическата активност на алдехидите. Положителният заряд върху въглеродния атом на C=O групата осигурява неговата активност при реакции с нуклеофилни реагенти - вода, алкохол, магнезиеви органични съединения. Кислородният атом на водата може да атакува карбонилния въглероден атом, да се прикрепи към него и да причини разкъсване на връзката C=O.
Реакции на кондензация
Алдехидите се подлагат на реакции на кондензация на алдол и кротон.
Ацеталдехидът под действието на слаб разтвор на алкали в студа се превръща в алдол. Реакционният продукт е течност, смесваща се с вода при понижено налягане. Това вещество съдържа както алдехид, така и алкохолна група (оттук и името).
Качествени реакции
Могат да се използват две качествени реакции за откриване на алдехиди:
Реакция на "сребърното огледало". Реакцията протича с реактив на Толенс - амонячен разтвор на сребърен оксид. При смесване на разтвор на амоняк и разтвор на сребърен нитрат първо се образува разтвор на сребърен хидроксид, а при добавяне на излишък от амоняк - разтвор на диамин сребърен (I) хидроксид, който е окислителят. При взаимодействие с алдехид елементарното сребро се отделя под формата на черна утайка. Ако реакцията се извършва с бавно нагряване, без да се разклаща епруветката, среброто ще покрие стените на тръбата, създавайки "огледален" ефект
