Карбоксилни киселини: физични свойства. Соли на карбоксилни киселини

2024 Автор: Angel Austin | [email protected]. Последно модифициран: 2023-12-17 05:17

Почти всеки има оцет у дома. И повечето хора знаят, че основата му е оцетна киселина. Но какво е това от химическа гледна точка? Какви други органични съединения от тази серия съществуват и какви са техните характеристики? Нека се опитаме да разберем този въпрос и да проучим ограничаващите едноосновни карбоксилни киселини. Освен това в ежедневието се използва не само оцетната киселина, но и някои други, а производните на тези киселини обикновено са чести гости във всеки дом.

Клас карбоксилни киселини: общи характеристики

От гледна точка на науката за химия, този клас съединения включва кислород-съдържащи молекули, които имат специално групиране на атоми - карбоксилна функционална група. Прилича на -COOH. Така общата формула, която имат всички наситени едноосновни карбоксилни киселини е: R-COOH, където R е радикална частица, която може да включва произволен брой въглеродни атоми.

Според това, определението на този клас съединения може да бъде дадено, както следва. Карбоксилните киселини са органични кислород-съдържащи молекули, които включват една или повече функционални групи -COOH - карбоксилни групи.

Фактът, че тези вещества принадлежат специално към киселини, се обяснява с подвижността на водородния атом в карбоксилната група. Електронната плътност е разпределена неравномерно, тъй като кислородът е най-електроотрицателният в групата. От това връзката O-H е силно поляризирана и водородният атом става изключително уязвим. Лесно се отцепва, влизайки в химични взаимодействия. Следователно киселините в съответните индикатори дават подобна реакция:

• фенолфталеин - безцветен;
• лакмус - червен;
• универсален - червен;
• метилоранжево - червено и други.

Поради водородния атом, карбоксилните киселини проявяват окислителни свойства. Въпреки това, присъствието на други атоми им позволява да се възстановят, да участват в много други взаимодействия.

Класификация

Има няколко основни характеристики, по които карбоксилните киселини се разделят на групи. Първата от тях е природата на радикала. Според този фактор те разграничават:

• Алициклични киселини. Пример: cinchona.
• Ароматно. Пример: бензоен.
• Алифатичен. Пример: оцетна, акрилна, оксалова и други.
• Хетероцикличен. Пример: никотин.

Ако говорим за връзки в една молекула, тогава можем да различим и две групи киселини:

• маргинален - само всички връзкиединичен;
• неограничено - предлага се двойно, единично или многократно.

Също така, броят на функционалните групи може да служи като знак за класификация. И така, се разграничават следните категории.

1. Единична основна - само една -COOH-група. Пример: мравчена, стеаринова, бутан, валериан и други.
2. Двуосновни - съответно две групи -COOH. Пример: оксалова, малонова и други.
3. Multibasic - лимон, мляко и други.

По-нататък в тази статия ще обсъдим само ограничаващите едноосновни карбоксилни киселини от алифатната серия.

История на откриването

Винопроизводството процъфтява от древността. И, както знаете, един от неговите продукти е оцетната киселина. Следователно, историята на популярността на този клас съединения датира от времето на Робърт Бойл и Йохан Глаубер. Въпреки това, дълго време не беше възможно да се изясни химическата природа на тези молекули.

В крайна сметка възгледите на виталистите доминираха дълго време, отричайки възможността за образуване на органика без живи същества. Но още през 1670 г. Д. Рей успява да получи първия представител - метан или мравчена киселина. Той направи това, като нагрява живи мравки в колба.

По-късно работата на учените Берцелиус и Колбе показа възможността за синтезиране на тези съединения от неорганични вещества (чрез дестилация на въглен). Резултатът беше оцетна киселина. Така бяха изследвани карбоксилните киселини (физични свойства, структура) и беше положено началото за откриването на всичкидруги представители на редица алифатни съединения.

Физически свойства

Днес всички техни представители са проучени в детайли. За всеки един от тях можете да намерите характеристика във всяко отношение, включително приложение в индустрията и в природата. Ще разгледаме какво представляват карбоксилните киселини, техните физични свойства и други параметри.

И така, има няколко основни характеристични параметъра.

1. Ако броят на въглеродните атоми във веригата не надвишава пет, тогава това са остро миришещи, подвижни и летливи течности. Над пет - тежки мазни вещества, още повече - твърди, подобни на парафин.
2. Плътността на първите двама представители надвишава един. Всичко останало е по-леко от водата.
3. Точка на кипене: колкото по-голяма е веригата, толкова по-висока е стойността. Колкото по-разклонена е структурата, толкова по-ниска е.
4. Точка на топене: зависи от равномерността на броя на въглеродните атоми във веригата. Четните го имат по-високо, нечетните го имат по-ниско.
5. Разтваря се много добре във вода.
6. Може да образува силни водородни връзки.

Такива характеристики се обясняват със симетрията на структурата, а оттам и структурата на кристалната решетка, нейната здравина. Колкото по-прости и по-структурирани са молекулите, толкова по-висока е производителността, която дават карбоксилните киселини. Физичните свойства на тези съединения позволяват да се определят областите и начините за тяхното използване в промишлеността.

Химически свойства

Както вече посочихме по-горе, тези киселини могат да проявяват различни свойства. Реакции стяхното участие е важно за индустриалния синтез на много съединения. Нека да обозначим най-важните химични свойства, които може да проявява едноосновна карбоксилна киселина.

1. Разделяне: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Показва киселинни свойства, тоест взаимодейства с основните оксиди, както и с техните хидроксиди. Той взаимодейства с прости метали по стандартната схема (тоест само с тези, които стоят преди водорода в поредица от напрежения).
3. Държи се като основа с по-силни киселини (неорганични).
4. Може да се намали до първичен алкохол.
5. Специална реакция - естерификация. Това е взаимодействие с алкохоли за образуване на сложен продукт - етер.
6. Реакцията на декарбоксилиране, тоест отстраняването на молекула на въглероден диоксид от съединение.
7. Може да взаимодейства с халогениди на елементи като фосфор и сяра.

Очевидно е колко универсални са карбоксилните киселини. Физичните свойства, както и химичните, са доста разнообразни. Освен това трябва да се каже, че като цяло, по отношение на силата на киселините, всички органични молекули са доста слаби в сравнение с техните неорганични аналози. Техните константи на дисоциация не надвишават 4, 8.

Методи за получаване

Има няколко основни начина, по които могат да бъдат получени наситени карбоксилни киселини.

1. В лабораторията това става чрез окисление:

• алкохоли;
• алдехиди;
• алкини;
• алкилбензоли;
• разрушаване на алкени.

2. Хидролиза:

• естери;
• нитрили;
• амиди;
• трихалоалкани.

3. Декарбоксилиране - отстраняване на CO молекула ₂.

4. В индустрията синтезът се извършва чрез окисляване на въглеводороди с голям брой въглеродни атоми във веригата. Процесът се извършва на няколко етапа с освобождаването на много странични продукти.

5. Някои отделни киселини (мравчена, оцетна, маслена, валерианова и други) се получават по специфични начини с помощта на естествени съставки.

Основни съединения на наситени карбоксилни киселини: соли

Солите на карбоксилните киселини са важни съединения, използвани в индустрията. Те се получават в резултат на взаимодействието на последните с:

• метали;
• основни оксиди;
• амфотерни оксиди;
• алкален;
• амфотерни хидроксиди.

От особено значение сред тях са тези, които се образуват между алкалните метали натрий и калий и най-високо наситените киселини - палмитинова, стеаринова. В крайна сметка продуктите от такова взаимодействие са сапуни, течни и твърди.

Сапуни

И така, ако говорим за подобна реакция: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, получаващият се продукт - натриев стеарат - по своята същност е обичайният сапун за пране, използван за пране на дрехи.

Ако замените киселината спалмитин, а металът към калий, получавате калиев палмитат - течен сапун за измиване на ръцете. Следователно може да се твърди със сигурност, че солите на карбоксилните киселини всъщност са важни съединения от органична природа. Тяхното промишлено производство и използване е просто колосално по своя мащаб. Ако си представите колко сапун харчи всеки човек на Земята, тогава е лесно да си представите тези везни.

Естери на карбоксилни киселини

Специална група съединения, която има своето място в класификацията на органичните вещества. Това е клас естери. Те се образуват при взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли. Името на такива взаимодействия е реакции на естерификация. Общият изглед може да бъде представен с уравнението:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Продуктът с два радикала е естер. Очевидно в резултат на реакцията карбоксилната киселина, алкохолът, естерът и водата са претърпели значителни промени. И така, водородът напуска киселинната молекула под формата на катион и се среща с хидроксо група, която се е отделила от алкохола. Резултатът е водна молекула. Групата, останала от киселината, свързва радикала от алкохола към себе си, образувайки естерна молекула.

Защо тези реакции са толкова важни и какво е индустриалното значение на техните продукти? Работата е там, че естерите се използват като:

• хранителни добавки;
• ароматични;
• компонент на парфюма;
• разтворители;
• компоненти от лакове, бои, пластмаси;
• дрога и още.

Ясно е, че техните области на употреба са достатъчно широки, за да оправдаят обема на производството в индустрията.

Етанова киселина (оцетна)

Това е ограничаваща едноосновна карбоксилна киселина от алифатната серия, която е една от най-разпространените по отношение на производствените обеми в целия свят. Формулата му е CH₃COOH. Такова разпространение се дължи на неговите свойства. В крайна сметка областите на неговото използване са изключително широки.

1. Това е хранителна добавка под код E-260.
2. Използва се в хранително-вкусовата промишленост за консервиране.
3. Използва се в медицината за синтез на лекарства.
4. Съставка при направата на ароматни съединения.
5. Разтворител.
6. Участник в процеса на печат, боядисване на тъкани.
7. Необходим компонент в реакциите на химичния синтез на много вещества.

В ежедневието неговият 80% разтвор обикновено се нарича оцетна есенция и ако го разредите до 15%, получавате просто оцет. Чиста 100% киселина се нарича ледена оцетна киселина.

Мравчена киселина

Първият и най-прост представител на този клас. Формула - NCOON. Също така е хранителна добавка под код Е-236. Нейните естествени източници:

• мравки и пчели;
• коприва;
• игли;
• плодове.

Основни употреби:

• за консервиране и приготвяне на храна за животни;
• използва се за контрол на паразити;
• за боядисване на тъкани, детайли за оцветяване;
• какразтворител;
• белина;
• в медицината - за дезинфекция на инструменти и оборудване;
• за получаване на въглероден оксид в лабораторията.

Също в хирургията разтворите на тази киселина се използват като антисептици.