С развитието на изучаването на органичната химия се обособи отделен клас сред голяма група въглеводороди - „алкини“. Тези съединения обикновено се наричат ненаситени въглеводороди, които съдържат в структурата си една или повече тройни (другите имена са тройни въглерод-въглерод или ацетилен) връзки, което ги отличава от алкените (съединения с двойни връзки).
В различни източници можете да намерите и рационално общо наименование за алкини - ацетиленови въглеводороди, и същото име за техните "остатъци" - ацетиленови радикали. Алкините са представени в таблицата по-долу с тяхната структурна формула и различни имена.
| Структурни формули | Номенклатура | |
| Международен IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | етин, ацетилен | ацетилен |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | метилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | етилацетилен |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | диметилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | пропилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Пентин-2 | метилетилацетилен |
Международна и рационална номенклатура
Алкините в химията, съгласно номенклатурата на IUPAC (транслитерация от английски. Международен съюз по чиста и приложна химия), получават имена чрез промяна на наставката "-an" на наставката "-in" в името на свързаният алкан, например етан → етин (пример 1).
Но можете да използвате и рационални имена, например: етин → ацетилен, пропин → метилацетилен (пример 2), тоест да прикачите името на радикала, разположен близо до тройната връзка, към името на по-малкия представител на хомоложната серия.
Трябва да се помни, че при определяне на името на сложни вещества, където има и двойни, и тройни връзки, номерацията трябва да бъде такава, че да получават най-малките числа. Ако има избор между началото на номерирането, те започват с двойни връзки, например: пентен-1, -в-4 (пример 3).
Специален случай на това правило са двойните и тройните връзки, еднакво отдалечени от края на веригата, както например в молекулата на хексадиен-1, 3, -в-5 (пример 4). Тук трябва да се помни, че номерирането на веригата ще започне с двойна връзка.
За алкини с дълга верига (повече от С5-С6) се препоръчва използванетоМеждународна номенклатура на IUPAC.
Структурата на молекула с тройна връзка
Най-често срещаният пример за структурата на ацетиленовата въглеводородна молекула е представен за етин, чиято структура може да се види в таблицата на алкините. За по-лесно разбиране, по-долу ще бъде даден подробен чертеж на взаимодействието на въглеродните атоми в ацетиленовата молекула.
Общата формула на алкин е C2H2. Следователно, в В процеса на създаване на тройна връзка участват 2 въглеродни атома. Тъй като въглеродът е четиривалентен - възбуденото състояние на атома - в органичните съединения, във външната орбитала има 4 несдвоени електрона - 2s и 2p3 (фиг. 1а). В процеса на създаване на връзка се образува хибриден облак от електронни облаци на s- и една p-орбитала, който се нарича sp-хибриден облак (фиг. 1б). Хибридните облаци и в двата въглеродни атома са силно ориентирани по една ос, което причинява линейното им подреждане (под ъгъл 180°) един спрямо друг с по-малки части навън (фиг. 2). Електроните в повечето части на облака, когато са свързани, образуват електронна двойка и създават σ-връзка (сигма връзка, фиг. 1в).
Несдвоеният електрон, разположен в по-малката част, прикрепя същия електрон към водородния атом (фиг. 2). Останалите 2 несдвоени електрона на външната p-орбитала на един атом взаимодействат с 2 други подобни електрона на втория атом. В този случай всяка двойка от две p-орбитали се припокриват според принципа на π-връзката (pi-връзка, фиг. 1d) и става ориентирана спрямодругият под ъгъл от 90°. След всички взаимодействия общият облак приема цилиндрична форма (фиг. 3).
Физични свойства на алкините
Ацетиленовите въглеводороди са много подобни по природа на алканите и алкените. В природата те практически не се срещат, с изключение на етин, така че се получават изкуствено. Нисшите алкини (до C17) са безцветни газове и течности. Това са нискополярни вещества, в резултат на което са слабо разтворими във вода и други полярни разтворители. Те обаче се разтварят добре в прости органични вещества като етер, нафта или бензол и тази способност се подобрява с увеличаване на налягането при компресиране на газа. Най-високите представители на този клас (C17 и по-горе) са кристални вещества.
Прочетете повече за свойствата на ацетилена
Тъй като ацетиленът е най-използваният и широко използван, физическите свойства на алкина са добре разбрани. Това е безцветен газ с абсолютна химическа чистота и без мирис. Техническият етин има остра миризма поради наличието на амоняк NH3, сероводород H2S и флуороводород HF. Този втечнен или газообразен газ е силно експлозивен и лесно се възпламенява дори от статичен разряд от пръстите. Също така, поради своите физически свойства, алкинът, смесен с кислород, дава температура на горене от 3150 ° C, което прави възможно използването на ацетилен като добър горим газ при заваряване и рязане на метали. Ацетиленът е отровен, така че трябва да се внимава при работа с този газ.
Ацетиленът се разтваря най-добре в ацетон, особено във втечнено състояние, следователно, когато се съхранява в течно състояние, се използват специални цилиндри, пълни с пореста маса с равномерно разпределен ацетон под налягане до 25 MPa..
И когато се използва в газообразно състояние, газът се отделя по специални тръбопроводи, ръководени от регулаторна и техническа документация и GOST 5457-75 „Ацетилен разтворен и газообразен технически. Спецификации”, който описва формулата на алкина и всички процедури за проверка и съхранение на горните газообразни и течни въглеводороди.
Производство на ацетилен
Един от методите е частичното термично окисление на метан CH4 с кислород при температура 1500 °C. Този процес се нарича още термично окислително крекинг. Практически подобен процес протича при окисляване на метан в електрическа дъга при температура над 1500 ° C с бързо охлаждане на отделените газове, тъй като поради физичните свойства на алкина, ацетиленът в смес с нереагирал метан може да предизвика експлозия. Също така, този продукт може да бъде получен чрез взаимодействие на калциев карбид CaC2 и вода при 2000 °C.
Заявление
Сред хомолозите, както е описано по-горе, само ацетиленът е получил широкомащабна и постоянна употреба и исторически се е развило, че рационалното име се използва в производството.
Заради физическите и химическите си свойствасвойства и относително евтин метод за получаване на този въглеводород се използва в производството на различни органични разтворители, синтетични каучуци и полимери.
