Амините се появиха в живота ни съвсем неочаквано. Доскоро това бяха отровни вещества, сблъсък с които можеше да доведе до смърт. И сега, след век и половина, активно използваме синтетични влакна, тъкани, строителни материали, багрила, които са на базата на амини. Не, те не станаха по-безопасни, хората просто успяха да ги „укротят“и да ги покорят, извличайки определени ползи за себе си. За коя и ще говорим по-нататък.
Определение
Амините са органични съединения, които са производни на амоняка, в молекулите на които водородът е заменен с въглеводородни радикали. Може да има до четири едновременно. Конфигурацията на молекулите и броят на радикалите определят физичните и химичните свойства на амините. В допълнение към въглеводородите, такива съединения могат да съдържат ароматни или алифатни радикали или комбинация от тях. Отличителна черта на този клас е наличието на R-N фрагмент, в който R е органична група.
Класификация
Всички амини могат да бъдат разделени на три големи групи:
- По естеството на въглеводородния радикал.
- Според броя на радикалите, свързани сазотен атом.
- По броя на аминогрупите (моно-, ди-, три- и др.).
Първата група включва алифатни или ограничаващи амини, които са представени от метиламин и метилетиламин. А също и ароматни - например анилин или фениламин. Имената на представители на втората група са пряко свързани с количеството въглеводородни радикали. Така се изолират първични амини (съдържащи една азотна група), вторични (имащи две азотни групи в комбинация с различни органични групи) и третични (съответно, имащи три азотни групи). Имената на третичната група говорят сами за себе си.
Номенклатура (формиране на име)
За да се образува името на съединението, името на органичната група, която се свързва с азота, се добавя с префикса "амин", а самите групи се споменават по азбучен ред, например: метилпротиламин или метилдифениламин (в този случай "di" показва, че съединението има два фенилови радикала). Позволено е да се направи име, чиято основа ще бъде въглерод, а аминогрупата да бъде представена като заместител. Тогава неговата позиция се определя от индекса под обозначението на елемента, например CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Понякога в горния десен ъгъл числото показва серийния номер на въглерода.
Някои съединения все още запазват тривиални, добре познати опростени имена, като анилин, например. Освен това сред тях може да има и такива, които са използвали неправилно съставени именанаравно със систематичните, защото е по-лесно и по-удобно за учените и хората, които са далеч от науката, да общуват и да се разбират помежду си
Физически свойства
Вторичният амин, подобно на първичния, е в състояние да образува водородни връзки между молекулите, макар и малко по-слаби от обикновено. Този факт обяснява по-високата точка на кипене (над сто градуса), присъща на амините в сравнение с други съединения с подобно молекулно тегло. Третичният амин, поради отсъствието на N-H група, не е в състояние да образува водородни връзки, поради което започва да кипи вече при осемдесет и девет градуса по Целзий.
При стайна температура (осемнадесет - двадесет градуса по Целзий) само по-ниски алифатни амини са под формата на пара. Средните са в течно състояние, а по-високите са в твърдо състояние. Всички класове амини имат специфична миризма. Колкото по-малко органични радикали в една молекула, толкова по-отличима е тя: от по-високи съединения почти без мирис до средни, миришещи на риба и по-ниски, миришещи на амоняк.
Амините могат да образуват силни водородни връзки с вода, тоест те са силно разтворими в нея. Колкото повече въглеводородни радикали присъстват в една молекула, толкова по-малко разтворима е тя.
Химически свойства
Както е логично да се предположи, амините са производни на амоняка, което означава, че техните свойства са сходни. Условно е възможно да се разграничат три вида химични взаимодействия, които са възможни за тези съединения.
- Първо помислете за имотитеамини като основи. По-ниските (алифатни), когато се комбинират с водни молекули, дават алкална реакция. Връзката се образува от донорно-акцепторния механизъм, поради факта, че азотният атом има несдвоен електрон. При взаимодействие с киселини всички амини образуват соли. Това са твърди вещества, които са силно разтворими във вода. Ароматните амини проявяват по-слаби основни свойства, тъй като тяхната самотна електронна двойка се измества към бензоловия пръстен и взаимодейства с неговите електрони.
- Окисление. Третичният амин лесно се окислява чрез комбиниране с кислород в атмосферния въздух. Освен това всички амини са запалими (за разлика от амоняка).
- Взаимодействието с азотна киселина се използва в химията за разграничаване на амините, тъй като продуктите на тази реакция зависят от броя на органичните групи, присъстващи в молекулата:
- нисшите първични амини образуват алкохоли в резултат на реакцията;
- ароматните първични продукти дават феноли при подобни условия;
- вторичните се превръщат в нитрозо съединения (както се вижда от характерната миризма);
- третичните образуват соли, които бързо се разграждат, така че тази реакция няма стойност.
Специални свойства на анилина
Анилинът е съединение със свойства, присъщи както на аминогрупата, така и на бензоловата група. Това се обяснява с взаимното влияние на атомите в молекулата. От една страна, бензоловият пръстен отслабва основните (т.е. алкалните) прояви в молекулатаанилин. Те са по-ниски от тези на алифатните амини и амоняка. Но от друга страна, когато аминогрупата засегне бензеновия пръстен, тя става, напротив, по-активна и влиза в реакции на заместване.
За качествено и количествено определяне на анилин в разтвори или съединения се използва реакция с бромна вода, в края на която бяла утайка под формата на 2, 4, 6-триброманилин пада на дъното на тръбата.
Амини в природата
Амините се намират в природата навсякъде под формата на витамини, хормони, метаболитни междинни продукти, те са в тялото на животните и растенията. Освен това, когато живите организми гният, се получават и средни амини, които в течно състояние разпространяват неприятна миризма на саламура от херинга. „Трупната отрова“, широко описана в литературата, се появи именно поради специфичната амбра на амините.
Дълго време веществата, които разглеждаме, се бъркаха с амоняка поради подобна миризма. Но в средата на деветнадесети век френският химик Wurtz успява да синтезира метиламин и етиламин и да докаже, че те отделят въглеводороди при изгаряне. Това беше основната разлика между споменатите съединения и амоняка.
Получаване на амини в промишлени условия
Тъй като азотният атом в амините е в най-ниско окислително състояние, редуцирането на азотсъдържащи съединения е най-простият и достъпен начин за получаването им. Именно той се използва широко в промишлената практика поради своята евтиност.
Първият метод е редуцирането на нитросъединенията. Реакцията, която произвежда анилинноси името на учения Зинин и се провежда за първи път в средата на ХІХ век. Вторият метод е редуциране на амиди с литиево-алуминиев хидрид. Първичните амини също могат да бъдат редуцирани от нитрили. Третият вариант са реакции на алкилиране, тоест въвеждане на алкилови групи в амонячни молекули.
Използване на амини
Сами по себе си, под формата на чисти вещества, амините се използват малко. Един рядък пример е полиетиленполиаминът (PEPA), който улеснява втвърдяването на епоксидна смола в дома. Основно първичен, третичен или вторичен амин е междинен продукт в производството на различни органични вещества. Най-популярен е анилинът. Той е в основата на голяма палитра от анилинови багрила. Цветът, който ще се получи в края, зависи пряко от избраната суровина. Чистият анилин дава син цвят, докато сместа от анилин, орто- и пара-толуидин ще бъде червена.
Алифатните амини са необходими за производството на полиамиди като найлон и други синтетични влакна. Използват се в машиностроенето, както и при производството на въжета, платове и филми. Освен това алифатните диизоцианати се използват при производството на полиуретани. Поради изключителните си свойства (лекота, здравина, еластичност и способност за закрепване към всяка повърхност), те са търсени в строителната индустрия (монтажна пяна, лепило) и в обувната индустрия (подметки против хлъзгане).
Медицината е друга област, където се използват амини. Химията помага да се синтезират от тях антибиотици от сулфонамидната група,които успешно се използват като лекарства от втора линия, тоест резервни. В случай, че бактериите развият резистентност към основни лекарства.
Вредни ефекти върху човешкото тяло
Известно е, че амините са много токсични вещества. Всяко взаимодействие с тях може да причини вреда на здравето: вдишване на пари, контакт с отворена кожа или поглъщане на съединения в тялото. Смъртта настъпва от липса на кислород, тъй като амините (по-специално анилинът) се свързват с кръвния хемоглобин и му пречат да улавя кислородни молекули. Тревожните симптоми са задух, син назолабиален триъгълник и върхове на пръстите, тахипнея (учестено дишане), тахикардия, загуба на съзнание.
Ако тези вещества попаднат върху голи части на тялото, трябва бързо да ги отстраните с памучна вата, предварително навлажнена с алкохол. Това трябва да се направи възможно най-внимателно, за да не се увеличи площта на замърсяване. Ако се появят симптоми на отравяне, определено трябва да се консултирате с лекар.
Алифатните амини са отрова за нервната и сърдечно-съдовата система. Те могат да причинят депресия на чернодробната функция, неговата дистрофия и дори онкологични заболявания на пикочния мехур.
